4.2胺和季铵化合物（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

含氮有机化合物 CHAPTER 4 硝基化合物 胺和季铵化合物 1 2 含氮有机化合物 CHAPTER 4 胺和季铵化合物 PART 2 含氮有机化合物 第二节 胺和季铵化合物 含氮有机化合物 学习目标 1.熟悉胺的结构和分类；会熟练地对胺进行命名； 2.掌握胺的主要性质；会书写有关典型反应方程式； 3.化学方法鉴别伯、仲、叔胺； 4.了解胺类化合物的制备方法； 5.熟悉重要的胺和季铵化合物； 6.了解胺类化合物在药学中的应用。 第二节 胺和季铵化合物 含氮有机化合物 案例导入 某年某月某市食品厂因污水调节池发生堵塞，造成污水外溢。1名工人下池疏通，下到一半即从梯子上跌落池底，随后又有2名工人因下池救人相继跌落池底。其他人员见状，立即报警求救。1h后，消防人员佩戴防毒面具下池将3人救上地面。3人呈昏迷状态，嘴角流出粉红色泡沫状分泌物、鼻孔渗血，经医务人员抢救无效，3人当场死亡。现场流行病学调查，此食品厂是生猪屠宰企业，在生产过程中产生的污水中，含有猪的内脏和血水等杂物。实验室人员立即赶赴现场进行现场检验，检验结果表明污水调节池内空气中三甲胺平均浓度为50104.7mg/m3，是国外参考标准的4175.4倍。 含氮有机化合物 三甲胺毒理学试验表明，三甲胺浓度为11.56 mg/m3时，可见试验动物4h后出现死亡；尸检发现呼吸道淤血、渗血。此次中毒死亡者症状与之相似。 文献资料表明，猪的内脏和血水等杂物长时间滞留，经发酵分解可产生胺类化合物（一甲胺、二甲胺、三甲胺，氧气严重缺乏时三甲胺最多）、甲烷、硫化氢等有害气体。 问题：1. 胺类化合物是一类什么样的物质？它具有哪些主要性质？ 2. 为什么胺类化合物会导致人体中毒，中毒后有哪些急救措施？ 含氮有机化合物 一、胺的概述 1. 胺的定义、结构 胺可以看作氨分子（NH3）中的氢原子被烃基取代后生成的化合物。其通式为： 氨 胺 胺的官能团以氨基（-NH2）为代表： 乙胺 二甲胺 甲乙胺 苯胺 含氮有机化合物 2. 胺的分类 （1）按照氨分子中的氢原子被烃基取代的数目不同 类型 伯胺 仲胺 叔胺 概念 被一个烃基取代 被二个烃基取代 被三个烃基取代 举例 R2NH R3N RNH2 胺也可以根据分子中氮原子所连接烃基的不同，将胺分为脂肪胺和芳香胺。氮原子直接与脂肪烃基相连的胺称为脂肪胺，氮原子直接与芳环相连的胺称为芳香胺。 含氮有机化合物 2. 胺的分类 （2）根据分子中氮原子所连接烃基的不同 类型 脂肪胺 芳香胺 概念 氮原子直接与脂肪烃基相连 氮原子直接与芳环相连 举例 CH3CH2NH2 含氮有机化合物 （3）根据胺分子中所含氨基（-NH2）的数目不同 类型 一元胺 二元胺 多元胺 概念 胺分子中所含1个氨基 胺分子中所含2个氨基 胺分子中所含多个氨基 举例 CH3CH2NH2 H2NCH2CH2NH2 含氮有机化合物 3. 胺的命名 简单的胺是以胺作母体，烃基作为取代基，命名时将烃基的名称和数目写在母体胺的前面，“基”字一般可以省略。 乙胺 二甲胺 甲乙胺 苯胺 含氮有机化合物 当氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基时则以芳香胺作为母体，命名时在脂肪烃基前加上字母“N”，表示该脂肪烃基是直接连在氮原子上。 4-甲基-N-乙基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 含氮有机化合物 比较复杂的胺，是以烃作为母体，氨基作为取代基来命名。 2-甲基-4-氨基己烷 命名时注意氨、胺和铵的含义，在表示基团时用“氨”；表示NH3的烃基衍生物时用“胺”；表示铵盐或季铵化合物时用“铵”。 含氮有机化合物 练一练1 命名下列化合物 1. 2. 3. N,N-二甲基苯胺 叔丁胺 N,N-二乙基-3-甲基-2-氨基戊烷 含氮有机化合物 二、胺的物理性质 胺有难闻的气味，许多脂肪胺都有鱼腥臭，丁二胺与戊二胺有腐烂肉的臭味，它们又分别被称为腐胺与尸胺。 胺和氨一样，都是极性物质。除了叔胺外，都能形成分子间氢键，因此，沸点比不能以氢键缔合的相对分子质量相近的醚高，由于氮的电负