4.1硝基化合物（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

含氮有机化合物 CHAPTER 4 硝基化合物 胺和季铵化合物 1 2 含氮有机化合物 CHAPTER 4 硝基化合物 PART 1 含氮有机化合物 第一节 硝基化合物 含氮有机化合物 学习目标 1.熟悉硝基化合物的结构和分类；会熟练地对硝基化合物进行命名； 2.掌握硝基化合物的主要性质；会书写硝基化合物的典型化学反应式； 3.了解硝基化合物的制备方法； 4.熟悉重要的硝基化合物及其在药学中的应用； 5.能用化学方法鉴别伯、仲、叔硝基化合物。 第一节 硝基化合物 含氮有机化合物 案例导入 某化工厂硝基苯车间硝基苯精馏塔发生爆炸，造成1人轻伤，经济损失严重。事故主要原因是由于工作人员未按规定停止精馏，定期排出精馏塔底焦状物质导致塔釜中多硝基化合物含量偏高，是引发此次爆炸事故的原因之一。在硝化反应中，伴随着副反应，会生成 2,4-二硝基酚及其盐类、间二硝基苯等多硝基化合物，这些物质在高温、磨擦、撞击等条件下会分解放热而引起爆炸，爆炸能量再迅速推动全部硝基化合物引起爆炸，瞬间形成巨大的爆炸威力。 问题：1.上述硝基苯、2,4-二硝基酚、间二硝基苯等是一类什么样的物质？ 2.以上物质为什么会发生爆炸？它们具有哪些主要性质？ 含氮有机化合物 一、硝基化合物概述 1. 硝基化合物的定义、结构 硝基化合物是指烃分子中的氢原子被硝基（-NO2）取代后生成的化合物。常用RNO2或ArNO2表示。 烃 硝基化合物 含氮有机化合物 2. 硝基化合物的分类 （1）根据分子中所连接硝基的多少 类型 一硝基化合物 多硝基化合物 概念 连接一个硝基 连接多个硝基 举例 含氮有机化合物 （2）根据氮原子所连接碳原子的类型不同 类型 伯硝基化合物 （1°硝基化合物） 仲硝基化合物 （2°硝基化合物） 叔硝基化合物 （3°硝基化合物） 概念 氮原子与伯碳相连 氮原子与仲碳相连 氮原子与叔碳相连 举例 含氮有机化合物 （3）根据硝基所连接烃基的不同 类型 脂肪族硝基化合物 芳香族硝基化合物 概念 硝基与脂肪烃相连 硝基与芳香烃相连 举例 含氮有机化合物 3. 硝基化合物的命名 硝基化合物的命名通常是以烃为母体，将硝基作为取代基来命名， 2-硝基丙烷 对硝基苯乙酮 间硝基甲苯 含氮有机化合物 3. 硝基化合物的命名 多官能团硝基化合物命名时，硝基仍作为取代基 间硝基氯苯 邻硝基苯磺酸 对硝基苯酚 含氮有机化合物 练一练1 写出下列化合物的名称或结构简式 3-硝基苯甲醛 2,4,6-三硝基甲苯 4-硝基苯乙酮 4. 硝基苯 5. 对硝基甲苯 6. 2-硝基丙烷 含氮有机化合物 二、硝基化合物的物理性质 沸点比相应卤代烃高。 相对密度都大于1，比水重，不溶于水，溶于有机溶剂。 脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体，难溶于水，而易溶于醇和醚。 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 硝基甲烷 -29 101.2 硝基乙烷 -89.52 114.07 1-硝基丙烷 -108 131.6 2-硝基丙烷 -93 120 硝基苯 5.7 210.9 邻硝基甲苯 -9.5 221.7 对硝基甲苯 15.6 230~231 2,4,6-三硝基甲苯 80.1 240 一些常见硝基化合物的物理常数 含氮有机化合物 二、硝基化合物的物理性质 大部分芳香族化合物都是淡黄色固体，通常具有爆炸性和毒性，可用作炸药，容易引起肝、肾和血液中毒。芳香族多硝基化合物爆炸性极强，使用时要注意安全。有的多硝基化合物有强烈香味，可作香料；有的可用作药物合成原料或中间体，有的药物分子中就含有硝基苯环的结构片段。 2,4,6-三硝基甲苯 二甲苯麝香（人造麝香） 简称TNT，是一种烈性炸药 可用作香料 含氮有机化合物 三、硝基化合物的化学性质 硝基是个很容易被还原的基团，尤其是直接连接在苯环上的硝基，更容易被还原，反应条件及介质对还原反应产物有较大的影响。硝基化合物可催化氢化或在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐酸）可还原为胺，这是工业上制备芳伯胺常用的方法。 1.硝基的还原 Ni、Pt、Pd催化加氢