3.8羧酸衍生物（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

烃的衍生物 CHAPTER 3 羧酸衍生物 PART 8 烃的衍生物 第八节 羧酸衍生物 烃的衍生物 学习目标 1. 熟悉羧酸衍生物的结构和分类；会对羧酸衍生物进行命名； 2. 掌握羧酸衍生物的主要性质；了解羧酸衍生物化学性质的共性与特性； 3. 了解重要的羧酸衍生物。 烃的衍生物 案例导入 平常烧菜时，加入酒还有醋，它能够让炒出来的菜变香。这是因为酒和醋在热锅里碰头，就会发生相应的化学反应，产生相应的香料。 问题：1. 酒和醋的主要成分是什么？发生了什么化学方应？ 2. 产生的香料主要成分是什么？它属于哪类有机化合物？ 烃的衍生物 一、羧酸衍生物概述 1. 羧酸衍生物定义、分类、结构 羧酸分子中的羟基（-OH）被其它原子或基团取代所生成的化合物称为羧酸衍生物，主要类型有酰卤、酸酐、酯和酰胺。 酰氯 酸酐 酯 酰胺 烃的衍生物 羧酸衍生物的反应性能很强，可转变成多种化合物，被广泛应用于药物的合成。 羧酸衍生物的官能团为酰基，它的结构与羧酸类似，如酰卤、酸酐、酯和酰胺分子中都含有碳氧双键即羰基，与羰基相连的原子（X、O、N）上都有未共用电子对与羰基的π键形成p-π共轭。其差异仅仅是p-π共轭的程度不同。如下述通式所示： 烃的衍生物 2. 羧酸衍生物的命名 （1）酰卤的命名 酰卤是由酰基和卤素原子组成，酰卤的命名也是以相应羧酸的酰基和卤素来命名，酰基名称在前，卤素名称在后，成为某酰卤。 3-甲基丁酰溴 苯甲酰氯 丙烯酰氯 烃的衍生物 （3）酸酐的命名 酸酐的命名是由相应羧酸的名称加上“酐”字组成。 由相同的两分子羧酸形成的单酐，命名为某酸酐。例如： 乙（酸）酐 苯甲酸酐 由不同的两分子羧酸形成的混酐，命名为某某（酸）酐，小分子在前，大分子在后。如果有芳香酸，则芳香酸在前，称为某某酸酐。 乙（酸）丙（酸）酐 邻苯二甲酸酐 烃的衍生物 （4）酯的命名 酯的命名是根据酯水解生成的羧酸和醇命名的，称为某酸某酯，一元醇羧酸酯，称为“某酸某酯”，多元醇羧酸酯，称为“某醇某酸酯”。 乙酸乙酯 苯甲酸苯甲酯 乙二醇二乙酸酯 烃的衍生物 练一练1 写出下列化合物的名称或结构简式 1. 乙酰氯 2. 丙酰胺 3. 苯甲酸乙酯 4. N,N-二甲基苯甲酰胺 6. 7. 5. 答：1. 2. 3. 4. 5. 乙丁酐 6. 乙二酸二乙酯 7. N-甲基丙酰胺 烃的衍生物 二、羧酸衍生物的物理性质 低级酰卤和酸酐是具有刺激气味的无色液体，高级的为固体； 低级的酯是易挥发并有芳香气味的无色液体，如乙酸异戊酯有香蕉味，苯甲酸甲酯有茉莉香味； 酰胺除甲酰胺和某些N-取代酰胺外均为固体。 烃的衍生物 酰卤和酯各自分子间没有氢键缔合，故酰卤和酯的沸点较相应羧酸的沸点低； 酸酐的沸点较相应羧酸的沸点高，但较分子量相当的羧酸低； 酰胺分子间不仅可以通过氢键综合，而且在酰胺的共振极限式中以电荷分离式为主，因此，酰胺分子间的偶极作用力比较大，其熔点、沸点都较相应的羧酸高。当酰胺氮原子上的氢原子都被烃基取代后，分子间不能形成氢键，熔点和沸点随之降低。 腈分子中C≡N键的极性较大，沸点比酰卤和酯高，但由于分子间不能形成氢键，故沸点较羧酸低。 烃的衍生物 所有羧酸衍生物均易溶于有机溶剂，如乙醚、氯仿、丙酮和苯等。低级酰胺（如N,N-二甲基甲酰胺）、乙腈等可与水混溶，它们是很好的非质子极性溶剂。酯在水中的溶解度较小，常用于从水溶液中提取有机物。 烃的衍生物 三、羧酸衍生物的化学性质 羧酸衍生物结构中都含有相同的官能团酰基，酰基都连着一个能被其它集团取代的负性原子或集团，因而表现出相似的化学性质。 1. 水解、醇解和氨解反应 在酸或碱催化下，羧酸衍生物与水、醇或氨（胺）反应，酰基所连的官能团被羟基、烷氧基或氨（胺）基所取代，称之为羧酸衍生物的水解、醇解和氨解。反应通式如下： 烃的衍生物 （1）水解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺都可以和水作用，分子中的集团被