3.6羧酸（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

烃的衍生物 CHAPTER 3 羧酸 PART 6 烃的衍生物 第六节 羧酸 烃的衍生物 学习目标 1. 掌握羧酸的结构、分类、命名； 2. 了解羧酸的物理性质； 3. 掌握羧酸的化学性质，能熟练书写相关的反应式； 4. 熟悉重要的羧酸； 5. 了解羧酸在药学中的应用。 烃的衍生物 案例导入 案例：草酸钙肾结石是肾结石病症中最常见的一种类型，约有80%的肾结石都是草酸钙肾结石，因此不容忽视。肾结石的形成，主要是由饮食中可形成结石的有关成分摄入过多引起的。摄入富含钙的天然食物与减少草酸食物摄入和吸收，是预防肾结石的两个重要手段。 讨论：1.草酸钙肾结石是怎样形成的？为什么多吃富含钙的食物能预防肾结石？ 2.你知道草酸的化学名称和结构式吗？ 烃的衍生物 一、羧酸概述 1. 羧酸的定义、结构 定义：分子中含有羧基（-COOH）的化合物称为羧酸，通式为RCOOH。羧基是其官能团。除甲酸外，羧酸也可以看做是烃分子中的氢原子被羧基取代的衍生物。 一元羧酸的结构通式： 烃的衍生物 2. 羧酸的分类 （1）根据羧酸分子中烃基的种类不同 类型 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 举例 烃的衍生物 （2）根据烃基是否含有不饱和键 类型 饱和羧酸 不饱和羧酸 举例 烃的衍生物 （3）根据羧酸分子中所含羧基的数目不同 类型 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 举例 烃的衍生物 练一练 1 判断下列羧酸分别属于什么类型? 1. 2. 3. 4. 5. 6. 烃的衍生物 3. 羧酸的命名 （1）饱和脂肪酸选择分子中含羧基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数目称为 “某酸”。主链编号从羧基中的碳原子开始，取代基的位次用阿拉伯数字标示。简单的羧酸习惯上也常用希腊字母来表示取代基的位置，即与羧基直接相连的碳原子位置为α，依次是β、γ、δ。ω是指碳链最末端的位置。 羧酸的系统命名原则与醛相同，把“醛”字改为“酸”字即可。 烃的衍生物 2-甲基丁酸（α-甲基丁酸） 2,3-二甲基戊酸（α,β-二甲基戊酸） 烃的衍生物 （2）不饱和脂肪酸首先选择包含羧基和不饱和键在内的最长碳链作为主链，称为“某烯酸”或“某炔酸”。主链碳原子的编号仍从羧基开始，将双键、三键的位次写在某烯酸或某炔酸名称的前面。当主链碳原子数大于10时，需要在表示碳原子数的汉字后加上 “碳”字。 2-丁烯酸（巴豆酸） 2,4-二甲基-3-戊烯酸 9-十一碳烯酸 烃的衍生物 （3）二元脂肪酸选择包含两个羧基在内的最长碳链作为主链，按主链上碳原子数目称为“某二酸”。 乙二酸（草酸） 丁二酸（琥珀酸） 2-甲基丁二酸 烃的衍生物 （4）脂环酸和芳香酸将脂环和芳环看做取代基，以脂肪羧酸作为母体加以命名。如羧基直接与苯环相连，则以苯甲酸为母体，环上其他基团作为取代基。 3-环己基丙酸 3-苯基戊酸 邻苯二甲酸 烃的衍生物 练一练 2 用系统命名法命名下列化合物。 1. 2. 3. 烃的衍生物 二、羧酸的物理性质 常温下，甲酸、乙酸、丙酸是具有刺激性气味的液体，丁酸至壬酸是具有不愉快气味的油状液体，C10以上的一元羧酸为无味的蜡状固体。二元羧酸和芳香羧酸为结晶固体。 饱和一元脂肪酸，除甲酸、乙酸的相对密度大于1以外，其他羧酸的相对密度都小于1。二元羧酸和芳香羧酸的相对密度都大于1。 羧酸能形成比醇分子间更强的氢键，因此，羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。 羧酸与水分子间也能形成氢键，C4以下的羧酸能与水混溶，随相对分子质量增加在水中的溶解度逐渐减小。C10以上的一元羧酸不溶于水。 烃的衍生物 羧酸能形成比醇分子间更强的氢键，因此，羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。乙酸与丙醇的相对分子质量都是60，乙酸沸点是118℃，正丙醇的沸点是97.4℃。 想一想？ 乙酸与丙醇的相对分子质量都是60，乙酸和正丙醇的沸点哪个更高呢？ 烃的衍生物 三、羧酸的化学性质 由羧酸的结构可知，羧基包括羰基和羟基两个部分，但羧基的性质并非两个基团的性质加合，而是两者相互影响的统一体，表现出其特有的性质。 烃的衍生物 1. 酸性 羧酸分子中，羟基上的氢易于解离，表现出酸性。 羧酸的酸性比盐酸、硫酸等弱得多，但比碳酸和一般的酚类强，故羧酸能分解碳酸盐和碳酸氢盐，放出二氧化碳，而酚不能，利用这个性质可区别羧酸和酚类化合物。 烃的衍生物 在羧酸盐中加入无机强酸时，羧酸又游离出来。利用此性质可分离、精制羧酸。 羧酸的结构不同，酸性强弱也不同。在饱和一元羧酸中，甲酸(pKa = 3.77)比其他羧酸（pKa = 4.7~5.0)）的酸性都强。一般情况下，饱和脂肪酸的酸性随着烃基的碳原子数增加和供电子能