3.5醛、酮和醌（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

烃的衍生物 CHAPTER 3 醛、酮和醌 PART 5 烃的衍生物 第五节 醛、酮和醌 烃的衍生物 学习目标 1. 掌握醛和酮的结构和命名； 2. 熟悉醛和酮的性质； 3. 了解醛和酮的分类； 4. 了解重要的醛和酮； 5. 了解醌。 烃的衍生物 案例导入 丙酮是肝内脂肪酸代谢的中间产物，正常情况下，血液中丙酮含量很低，糖尿病患者因脂类代谢发生紊乱，体内常有过量的酮体（含丙酮）产生，丙酮可通过呼吸或尿液排出。因此，临床上常通过检查尿液中是否含有丙酮来判断患者是否患有糖尿病。 问题：1.你知道丙酮的结构和官能团吗？ 2.尿液中丙酮的检验方法有哪些？ 烃的衍生物 一、醛和酮 1. 醛和酮概述 羰基化合物：醛和酮是烃的含氧衍生物，分子结构中都含有羰基（ ），所以又称羰基化合物。 醛：羰基的碳原子分别与烃基和氢原子相连形成的化合物。甲醛例外。 （1）醛和酮的定义、结构 甲醛 醛的官能团：醛基 简写为：-CHO 醛的结构通式： 烃的衍生物 酮：羰基的碳原子与两个烃基相连形成的化合物。 酮的官能团：酮基 酮的结构通式： 烃的衍生物 根据烃基不同，醛和酮分为脂肪醛、酮，芳香醛、酮和脂环醛、酮。 （2）醛和酮的分类、命名 脂肪醛、酮： 芳香醛、酮： 脂环醛、酮： 烃的衍生物 命名方法：普通命名法和系统命名法 1）普通命名法：适用于简单的醛酮 醛的命名：与醇相似，根据碳原子总数称为“某醛”。 甲醛 丙醛 酮的命名：与醚相似，根据羰基所连接的两个烃基来命名，把烃基名称写在“酮”前面。 异戊醛 甲乙酮 二甲酮 二苯酮 烃的衍生物 2）系统命名法：适用于结构复杂的醛酮 ①脂肪醛、酮的命名： 选主链 选择含有羰基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数称为 “某醛”或“某酮”。 主链编号 从靠近羰基一端开始给主链碳原子编号，由于醛基始终在链端，命名时不需要标明醛基位次，酮基则需要标明位次。 确定取代基 如有取代基，则将取代基的位次、数目和名称依次写在醛或酮之前。 3-甲基戊醛 4-甲基-2-戊酮 烃的衍生物 ②芳香醛、酮的命名： 以脂肪醛、酮为母体，芳香烃作取代基。 苯甲醛 苯乙酮 3-苯基丁醛 烃的衍生物 ③脂环醛、酮的命名： 脂环醛的命名，以醛作母体，环基作取代基。 脂环酮的命名，根据酮基所在环的碳原子数称为“环某酮”；若环上有取代基，则从酮基开始给环编号，并使取代基位次最小。 环己酮 环戊基乙醛 烃的衍生物 练一练 用系统命名法命名下列化合物。 1. CH3CH(CH3)CHO 2. CH3COCH2CH3 2-甲基丙醛 2-丁酮 烃的衍生物 2.醛和酮的性质 （1）醛和酮的物理性质 在常温下，除甲醛是气体外，12 个碳原子以下的脂肪醛、酮都是液体，高级的脂肪醛、酮和芳香酮多为固体。 沸点低于相对分子质量相近的醇，高于相对分子质量相近的烃和醚。 低级的醛和酮（如甲醛、乙醛、丙酮等）易溶于水，五个碳以上的醛和酮，微溶或不溶于水中。醛和酮易溶于有机溶剂。 烃的衍生物 一些一元醛和酮的物理常数 名称 熔点（℃） 沸点（℃） 甲醛 −118 −19.5 乙醛 −123.5 20.2 丙醛 −81 48.8 正丁醛 −99 75.7 异丁醛 −66 65 苯甲醛 −56 178.1 苯乙醛 −10 193～194 丙酮 −94.3 56.2 丁酮 −86.4 79.6 2−戊酮 −77.5 101.7 3−戊酮 −42 101 苯丙酮 19 217.5 烃的衍生物 （2）醛和酮的化学性质 醛和酮分子中都含有羰基，化学性质相似。 主要表现在羰基的加成反应、α−活泼氢的反应、还原反应和被强氧化剂（如 KMnO4 、HNO3 等）氧化的反应。 但醛基和酮基不完全相同，化学性质存在差异。一般情况下，醛比酮活泼。 烃的衍生物 1）加成反应 醛和酮可以与氢氰酸、亚硫酸氢钠、醇、氨的衍生物（如羟胺、肼）等试剂起加成反应。在反应产物中都是试剂中的氢与羰基上的氧相连接，其余部分与羰基的碳相连接。 ①与氢氰酸（HCN）加成（增链反应） 醛、脂肪族甲基酮及 8 个碳以下的环酮可以发生反应。 生成的 α−羟基腈在酸性或碱性条件下可水解生成 α−羟基酸。 烃的衍生物 ②与亚硫酸氢钠（NaHSO3 ）加成 醛、脂肪族甲基酮及 8 个碳以下的环酮可以与过量的亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应。该反应是可逆反应，常用于提纯醛、酮。 烃的衍生物 ③与氨的衍生物加成 醛、酮与氨的衍生物如羟胺（NH2OH）、肼（NH2NH2 ）、苯肼（C6H5NHNH2）、2,4−二硝基苯肼等试剂作用，生成含碳氮双键（C=N）的化合物