3.3酚（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

烃的衍生物 CHAPTER 3 酚 PART 3 烃的衍生物 第三节 酚 烃的衍生物 学习目标 1. 掌握酚的结构； 2. 掌握酚的分类和命名； 3. 了解酚的物理性质； 4. 掌握酚的化学性质，能熟练书写相关的反应式； 5. 了解酚的制备方法； 6. 了解重要的酚； 7. 了解酚在药学中的应用。 烃的衍生物 案例导入 案例：19世纪以前，没有杀菌剂，那时，一说到伤口感染，人们马上就想到“死神”的降临。利斯特是爱丁堡医院的一名医生，有一天，他去査看病房，看到一缕阳光从窗户的缝隙里射了进来，成千上万个小灰尘在飞舞、飘荡……他想，病人的伤口是裸露在空气中的，会受到灰尘中大量的细菌的污染，还有手术器械、手术服、医生的双手等等，也带有很多细菌。由于病人大多死于伤口感染，于是他千方百计地寻找杀菌的方法。经过大量实验，他找到了石炭酸（苯酚）这种有效的杀菌剂。手术前，用它的稀溶液来喷洒手术器械、手术服以及医生的双手等。采用这种消毒法后，病人伤口感染明显减少，手术死亡率也大幅度下降。 讨论：苯酚是较早用于杀菌消毒的物质，它是一类什么样的物质呢？为什么能杀死细菌呢？ 烃的衍生物 一、酚类概述 1. 酚的定义、结构 酚：羟基与芳环直接相连的化合物。其官能团-OH称为酚羟基。 从结构上看，酚是芳香烃芳环上的氢被羟基（-OH）取代后所生成的一类化合物。 邻甲基苯酚 苯酚 酚的通式：Ar-OH 烃的衍生物 2. 酚的分类 （1）酚分子中所含酚羟基的数目不同 类型 一元酚 二元酚 多元酚 概念 含一个酚羟基 含两个酚羟基 含两个以上酚羟基 举例 烃的衍生物 （2）芳烃基的不同 类型 苯酚 萘酚 蒽酚 概念 羟基与苯环相连 羟基与萘环相连 羟基与蒽环相连 举例 烃的衍生物 练一练1 判断下列酚分别属于什么类型? 1. 2. 3. 4. 5. 6. 烃的衍生物 3. 酚的命名 （1）简单一元酚的命名 在芳环的名字后面加上“酚”字，当芳环上有-R、-X、-NO2等取代基时， 在芳环名字前加上取代基的位次、名称以及数目。 邻甲基苯酚 2-甲基-4-硝基-1-萘酚 对氯苯酚 烃的衍生物 （2）多元酚的命名 要在“酚”字前标明酚羟基的数目，并在芳环名字前面注明酚羟基的位次。 （3）复杂酚的命名 可把酚羟基作为取代基来命名。 间羟基苯甲醇 对羟基苯甲酸 1,4-萘二酚 均苯三酚（1,3,5-苯三酚） 烃的衍生物 练一练2 写出下列化合物的结构简式或名称？ 1. 2. 3. 4. 对甲基苯酚 5.邻苯三酚 6. 2-甲基-1-萘酚 烃的衍生物 二、酚的物理性质 大多数的酚为无色结晶固体，有特殊气味。因酚在空气中易氧化，故一般呈不同程度的黄色或红色。 其相对密度比水大。由于酚分子间能形成氢键，因此熔点、沸点比相对分子质量相近的芳烃要高。 酚羟基与水分子间也能形成氢键，酚有一定的水溶性，其水溶性随温度的升高而增大，酚羟基的数目越多，其水溶性越大。 酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。 烃的衍生物 由于酚分子间能形成氢键，因此熔点、沸点比相对分子质量相近的芳烃要高。 想一想？ 为什么酚的熔、沸点比相对分子质量相近的芳烃高？ 烃的衍生物 三、酚的化学性质 酚类分子中含有羟基和芳环，所以酚类化合物具有羟基和芳环所特有的性质。醇和酚的分子中都含有羟基，因此具有一些相近的化学性质，但酚羟基和醇羟基所连接的烃基不同，导致两种含有羟基的化合物形成各自独特的性质。例如酚的酸性比醇强；酚羟基难以被卤原子取代；酚容易被氧化；酚羟基使芳环活化易进行亲电取代反应等。 烃的衍生物 1. 弱酸性 由于苯环对酚羟基的影响，酚羟基在水溶液中能电离出极少量的氢离子，具有极弱的酸性，但不能使酸碱指示剂变色。 烃的衍生物 酚不仅可以像醇那样与活泼金属作用，还能与强碱（如氢氧化钠）的水溶液发生中和反应，生成可溶于水的盐（酚钠）。而醇和强碱几乎不发生反应。 烃的衍生物 苯酚(pKa = 9.89)的酸性很弱，比碳酸(pKa= 6.35)的酸性弱。所以在无色透明的苯酚钠水溶液中加入无机强酸，甚至通入二氧化碳，就可以将苯酚从其钠盐中置换出来，溶液出现浑浊。 烃的衍生物 酚类的酸性强弱与芳环上的取代基的种类和数目有关。如果芳环上连有吸电子基（如-X、-NO2等）时，可使酚的酸性增强，且吸电子基数目越多，酸性越强；例如：2,4,6-三硝基苯酚，由于在苯酚的邻、对位连有三个强吸电子的硝基，其酸性大大增强, 几乎和无机强酸相当，俗称“苦味酸”。如果芳环上连有供电子基（如-R等）时，可使酚的酸性减弱，且供电子基数目越多，酸性越弱。例如：对甲酚比苯酚的酸性还弱。 烃的衍生物