3.2醇（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

烃的衍生物 CHAPTER 3 醇 PART 2 烃的衍生物 第二节 醇 烃的衍生物 学习目标 1. 熟悉醇的结构和分类；会熟练地对醇进行命名； 2. 掌握醇的主要性质；会书写有关典型反应方程式； 3. 会利用醇的性质鉴别相关物质； 4. 了解醇的制备方法； 5. 了解重要的醇及醇在医药中的应用。 烃的衍生物 案例导入 医疗中常用75%的酒精进行杀菌消毒。在新冠疫情期间，人们也常用医用酒精擦拭桌椅，门把手等区域，进行日常防疫。 问题：1.医用酒精的主要成分是什么？它具有哪些主要性质？ 2.为什么可以用医用酒精杀灭病菌？ 烃的衍生物 一、醇类概述 1. 醇的定义、结构 羟基：水分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团（-OH）。 醇：烃分子中的饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后生成的化合物。 苯甲醇 乙醇 环己醇 醇的通式：R-OH 烃的衍生物 2. 醇的分类 （1）醇分子中的烃基不同 类型 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 概念 羟基与脂肪烃基相连 羟基与脂环烃基相连 羟基与芳香烃侧链相连 举例 烃的衍生物 （2）与羟基相连的碳原子的类型不同 类型 伯醇（1°醇） 仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇） 概念 羟基与伯碳相连 羟基与仲碳相连 羟基与叔碳相连 举例 烃的衍生物 （3）醇分子中的羟基数目不同 类型 一元醇 二元醇 三元醇 概念 分子中只含有一个羟基 分子中含有两个羟基 分子中含有两个以上羟基 举例 烃的衍生物 注意：多元醇分子中的多个羟基一般是与不同的碳原子结合的，因为在同一碳原子上连有2个或3个羟基的结构是不稳定的，会失水生成结构稳定的醛、酮或酸。 烃的衍生物 练一练1 判断下列醇分别属于什么类型? 1. 2. 3. 4. 5. 6. 烃的衍生物 3. 醇的命名 （1）普通命名法 结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基后加“醇”字。 甲醇 叔丁醇 异丙醇 CH3OH 烃的衍生物 （2）系统命名法 系统命名法原则： 选主链 选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，依据主链碳原子数目称为“某醇”。 主链编号 从靠近羟基的一端给主链碳原子编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。命名时用位号表示羟基的位次，把编号写在“某醇”前面，并用短线隔开。 确定取代基 把支链作为取代基，并将取代基按从小到大的顺序，将取代基的位次、数目、名称依次写在醇字的前面，并用短线连接，阿拉伯数字和汉字之间用短线隔开。 烃的衍生物 醇的系统命名一般写成：取代基位次-取代基名称-羟基位次-某醇。 2,4-二甲基-3-乙基-1-戊醇 2-甲基-1-丙醇 3-甲基-2-丁醇 烃的衍生物 脂环醇命名时，以醇为母体，从羟基碳原子开始编号，编号时尽可能使环上其他取代基位次最小。 不饱和醇命名时，应选择包含羟基和不饱和键在内的最长碳链为主链，从靠近羟基的一端开始编号。 2-丁烯-1-醇 3-丁烯-2-醇 3-甲基环戊醇 2,5-二甲基-3-乙基环己醇 烃的衍生物 芳香醇命名时，可将芳基作为取代基加以命名。 多元醇命名时，应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链为主链，依照羟基的数目称为二醇、三醇等，并在名称前标上羟基位次。 1-苯基-2-丁醇 3-苯基-2-丙烯-1-醇 1,2-丙二醇 1,2,3-丙三醇 （丙三醇） 4-甲基-1,3,5-己三醇 烃的衍生物 练一练2 判断下列醇分别属于什么类型? 1. 2. 3. 4. 甘油 5.木醇 6.叔丁醇 烃的衍生物 二、醇的物理性质 低级醇是易挥发的带有酒味的液体，甲醇、乙醇和丙醇可与水任意互溶。 C5~C11的醇是黏稠的带有不愉快气味的油状液体，仅部分溶于水。 C12以上的醇在室温下为蜡状固体，不溶于水。 饱和一元醇的熔沸点也是随着碳原子的数目的增加而升高，碳原子相同的醇，支链越多，沸点越低。 烃的衍生物 因为醇的分子中的羟基能和另一分子中的羟基形成氢键，醇也能与水形成氢键；多元醇分子中的羟基更多，所以多元醇的熔、沸点更高，溶解度更大。 想一想？ 为什么醇的熔、沸点比相对分子质量相近的烃高？ 烃的衍生物 低级醇和水类似，能与氯化钙、氯化镁、硫酸铜等无机盐形成结晶状化合物，称为结晶醇配合物，它们溶于水而不溶于有机溶剂。例如： CaCl2·4CH3OH MgCl2·6CH3OH CaCl2·4C2H5OH MgCl2·6C2H5OH 因此，醇类化合物不能用无水氯化镁、氯化钙作为干燥剂除去其中的水。 烃的衍生物 三、醇的化学性质 羟基是醇的主要官能团，醇的性质大都与羟基有关,有时还与α-H有关。由于氧的电负性比碳和氢都大，使得碳-氧键（C-O）和氢-氧键（O-H）