2.5芳香烃（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

烃类化合物 CHAPTER 2 芳香烃 PART 5 烃类化合物 第五节 芳香烃 烃类化合物 学习目标 1. 掌握苯的同系物的命名； 2. 掌握苯及苯的同系物的化学性质； 3. 熟悉苯的结构； 4. 了解苯的物理性； 5. 了解重要的稠环芳烃。 烃类化合物 案例导入 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。这一奇怪现象引起了一位化学家的注意。他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后，提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。 问题：1.你知道苯的结构吗？它有哪些性质？ 2.三硝基甲苯是通过哪种化学反应制造的？ 烃类化合物 一、芳香烃概述 1. 芳香烃的定义、结构 定义：分子中含有一个或多个苯环结构的烃。 最简单的芳香烃是苯。 苯的结构：6 个碳原子和 6 个氢原子在同一平面上，且 6 个碳原子构成正六边形。 苯的结构式： 苯的结构简式： 或 烃类化合物 2. 芳香烃的分类、命名 （1）芳香烃的分类 单环芳香烃： 多环芳香烃： 稠环芳香烃： 苯 甲苯 对二甲苯 联苯 对苯联苯 萘 蒽 菲 烃类化合物 （2）芳香烃的命名 苯环上的氢原子被烷基取代后得到的化合物称为苯的同系物通式为 CnH2n−6 （n≥6）。 苯的同系物通常以苯环为母体进行命名。 1)苯环上有一个取代基： 苯环为母体，烷基作取代基，称“某基苯”，简称“某苯。 甲苯 乙苯 烃类化合物 2)苯环上有多个相同取代基： 苯环为母体，烷基作取代基，用阿拉伯数字表示取代基位置； 连有两个相同取代基，可以用邻、间、对表示取代基位置； 连有三个相同取代基，可以用连、偏、均表示取代基位置。 1,2-二甲苯 （邻二甲苯） 1,3-二甲苯 （间二甲苯） 1,4-二甲苯 （对二甲苯） 1,2,3-三甲苯 （连三甲苯） 1,2,4-三甲苯 （偏三甲苯） 1,3,5-三甲苯 （均三甲苯） 烃类化合物 3)苯环上连有多个不同取代基： 取代基名称的排列应从简单到复杂，环上的编号亦从简单取代基开始，沿其他取代基位次尽可能小的方向编号。 1−甲基−2−乙基−5−异丙基苯 烃类化合物 4)苯环上连有卤素或硝基： 苯环为母体，将取代基的位次和名称写在“苯”前面。 溴苯 硝基苯 对氯甲苯 2,4,6-三硝基甲苯 烃类化合物 5)苯环上连有复杂结构或不饱和碳链：苯环作取代基。 2-甲基-4-苯基戊烷 苯乙烯 苯甲酸 苯胺 烃类化合物 二、芳香烃的物理性质 多数为液体，有芳香的气味，不溶于水，易溶于石油醚、四氯化碳、乙醚等有机溶剂。 蒸气均有毒。 每增加 1 个 CH2 ，沸点增加 20～30 ℃。 分子越对称熔点越高。 烃类化合物 名称 熔点(℃) 沸点(℃) 苯 5.5 80.1 甲苯 -94.9 110.6 邻二甲苯 −25.2 144.4 间二甲苯 −47.4 139.3 对二甲苯 13.2 138.5 乙苯 −95.0 136.2 丙苯 −99.5 159.2 异丙苯 −96.0 152.4 连三甲苯 −25.4 176.1 偏三甲苯 −43.9 169.4 均三甲苯 −44.7 164.7 苯及其常见同系物的物理常数 烃类化合物 三、芳香烃的化学性质 1. 苯的性质 （1）取代反应 1）卤代反应 在铁或卤化铁的催化下，苯与纯卤素单质发生取代反应，苯环上的一个氢原子被一个卤素原子取代，生成卤苯。 卤素的反应活性顺序是：F 2 ＞Cl 2 ＞Br 2 ＞I 2 。 由于氟代反应过于激烈，难以控制，而碘代反应过于缓慢，因此苯的卤代反应主要是指氯代和溴代反应。 烃类化合物 2）硝化反应 在浓硫酸催化下，苯与浓硝酸发生取代反应，苯环上的一个氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。 温度较高时，硝基苯可继续与过量的混酸（浓硝酸和浓硫酸的混合物）作用，生成二硝基苯，且主要生成间二硝基苯。 烃类化合物 3）磺化反应 加热条件下，苯与浓硫酸发生取代反应，苯环上的一个氢原子被磺酸基（—SO3H）取代，生成苯磺酸。 磺化反应是可逆反应，随着反应的进行，水量逐渐增多，不利于苯磺酸的生成。若用发烟硫酸与苯作用，则反应可在常温下进行。 烃类化合物 4）烷基化和酰基化反应（弗−克烷基化反应和弗−克酰基化反应） 在无水 AlC