2.4脂环烃（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

烃类化合物 CHAPTER 2 脂环烃 PART 4 烃类化合物 第四节 脂环烃 烃类化合物 学习目标 1. 了解环烃的结构、分类； 2. 了解脂环烃的结构； 3. 掌握脂环烃的命名； 4. 了解脂环烃的性质，能熟练书写相关的法反应式； 5. 了解脂环烃在药学中的应用。 烃类化合物 案例导入 环丙烷，在医药上可作麻醉剂，其分子式为C3H6,与丙烯分子式相同，两者互为同分异构体。 问题：环丙烷的性质与丙烯是否一样活泼？能否发生加成反应和氧化反应？ 烃类化合物 环烃：分子中含有由碳原子组成的环状结构的烃。 脂环烃：具有脂肪族性质的环烃； 芳烃：具有芳香性的环烃，一般指分子中含有苯环的烃。 脂环烃： 芳烃： 烃类化合物 一、脂环烃的分类 1.分子中碳环数目不同 类型 单环脂环烃 多环脂环烃 概念 分子中只有一个碳环结构 分子中有多个碳环结构 举例 烃类化合物 2.碳环中有无不饱和键 类型 环烷烃 环烯烃 环炔烃 概念 碳原子之间都以单键结合的脂环烃 分子中含有双键的不饱和脂环烃 分子中含有三键的不饱和脂环烃 举例 烃类化合物 3.碳环链接方式的不同 类型 螺环烃 桥环烃 概念 两个碳环共用一个碳原子 两个碳环之间用碳桥连接 举例 烃类化合物 二、单环烷烃的命名 1.无支链的单环烷烃 与烷烃命名相似，在相应的烷烃名称前加上“环”字，称为“环某烷”。 环丁烷 环戊烷 环己烷 烃类化合物 2.有支链的单环烷烃 （1）有且只有一个支链 把支链看作取代基，将其名称写在“环某烷”前。 甲基环丁烷 乙基环己烷 烃类化合物 （2）有多个取代基 将较小的取代基编为1号，按尽可能使取代基的位次最小的原则给碳环编号。 1-甲基-2-乙基环丙烷 1,2-二甲基-3-乙基环己烷 1,1-二甲基-3-乙基环丁烷 烃类化合物 3.环烯烃、环炔烃的命名 与烯烃、炔烃命名相似，在相应额名称前加上“环”字，称为“环某烯”或“环某炔”。 （1）无支链 环戊烯 环戊炔 烃类化合物 （2）有支链 把双键或三键作为1、2号位，再按尽可能使取代基位次最小的原则给碳环编号。 乙基环戊烯 甲基环戊炔 4-甲基环己烯 烃类化合物 练一练1 写出下列化合物的名称 1. 2. 3. 4. 烃类化合物 三、脂环烃的结构 正常的C-C单键的夹角应为109.5°，但由于不同大小的碳环几何形状各异，键的夹角也就从109.5°弯曲成不同的角度，形成的键就没有正常的σ键稳定，导致了不同环烷烃稳定性上的差异。 烃类化合物 四、环烷烃的物理性质 环丙烷和环丁烷是气体。 环戊烷至环十一烷为液体。 环十二烷及以上为固体。 熔点、沸点和相对密度都比含同数碳原子的支链烷烃高。 烃类化合物 表2-7 常见环烷烃的物理常数 名称 熔点（℃） 沸点（℃） 环丙烷 -127.4 -32.9 环丁烷 -80.0 11.0 环戊烷 -93.8 49.3 环己烷 6.5 80.8 环庚烷 -12.0 118.5 环己烷 14.8 148.0 烃类化合物 五、环烷烃的化学性质 1.与氢气加成 烃类化合物 2.与卤素反应 （加成） （取代） 烃类化合物 3.与卤化氢反应 烃类化合物 环烷烃的化学性质与环的大小有关，小环化合物与常见环（环己烷和环戊烷）比较，化学性质活泼，碳环不稳定，较易发生开环反应。 环丙烷、环丁烷、环戊烷和环己烷的稳定性次序为： 烃类化合物 练一练2 完成下列反应式 1. 2. 烃类化合物 4.氧化反应 烃类化合物 六、重要的脂环烃 1.环己烷 无色有刺激性气味的液体，沸点80.7℃，易挥发，不溶于水，溶于多数有机溶剂，极易燃烧。主要用于合成尼龙纤维，一般用作溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成。 烃类化合物 2.环戊二烯 无色液体，沸点41.5℃，易燃，易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂。主要用作有机合成中间体。 烃类化合物 七、重要的脂环烃类药物 1.类固醇激素 又称甾体激素，是一类四环脂肪烃化合物，具有环戊烷多氢菲母核。具有极重要的医药价值。在维持生命、调节性功能，对机体发展、免疫调节、皮肤疾病治疗及生育控制方面有明确的作用。同时类固醇激素作为一类典型的环境内分泌干扰物，具有很强的内分泌干扰作用，对生态和环境危害极大，其主要来源于包括人类在内的脊椎动物的排放，已在环境中被不断检出。 类固醇激素 烃类化合物 2.樟脑 名称为1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮,结构中含有桥环。室温下为白色或透明的蜡状固体，可用于驱虫。 樟脑 烃类化合物 冰片 3.冰片 化学成分为2-茨醇，又名片脑、艾片、龙脑香、梅花冰片、羯布罗香、梅花脑、冰片脑、梅冰等，是由菊科艾纳香茎叶或樟科植物龙