2.3炔烃（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

烃类化合物 CHAPTER 2 炔烃 PART 3 烃类化合物 第三节 炔烃 烃类化合物 学习目标 1. 掌握炔烃的的结构和分类；会熟练地对炔烃进行命名； 2. 掌握炔烃的基本性质，能熟练书写相关的反应式； 3. 能够进行炔烃的鉴别； 4. 了解炔烃的制备方法； 5. 了解炔烃在药学中的应用。 烃类化合物 案例导入 乙炔在氧气中燃烧，可产生3000℃以上的高温，常称氧炔焰，广泛用于焊接和切割金属，称为气焊和气割。 问题：1. 乙炔具有哪些主要性质？ 2. 工业上怎样制取乙炔？ 烃类化合物 一、炔烃类概述 1. 炔烃的定义、结构 炔烃是指分子中含有碳碳叁键(C≡C)的不饱和烃，碳碳叁键(C≡C)是炔烃的官能团。炔烃比相应的烯烃少2个氢原子，通式为CnH2n-2（n≥2）。 乙炔是炔烃同系列中最简单、最重要的炔烃，其结构式为CH≡CH。现代科学研究表明，乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上，分子中的键角为180°。它的官能团碳碳三键不是简单的3个单键的加合，而是由一个σ键和两个π键共同组成的，这两个π键与烯烃中的π键类似，键能较弱，容易发生化学反应。所以碳碳三键也是一个比较活泼的官能团。 烃类化合物 （a）球棍模型 （b）比例模型 （c）直线型结构 乙炔烃的分子结构 烃类化合物 2. 炔烃的同分异构现象 乙炔和丙炔没有异构现象。从丁炔开始，有叁键位置异构，从戊炔开始还有碳链异构。炔烃的叁键碳上只能有一个取代基，且为直线型结构，因此，炔烃无顺反异构现象。 （1）位置异构 由于叁键在碳链上位置不同而引起的异构现象。例如： 1-戊炔 2-戊炔 （2）碳链异构 由于叁键在碳链上位置不同而引起的异构现象。例如： 3-甲基-1-戊炔 4-甲基-1-戊炔 烃类化合物 （3）官能团异构 炔烃可以和碳原子上相同的二烯烃互为同分异构体。例如: 1-戊炔 1,3-戊二烯 烃类化合物 3. 炔烃的命名 （1）炔烃的命名 与烯烃类似，只需将“烯”改为“炔”即可。例如： 1-丁炔 4,4-二甲基-2-戊炔 （2）如果一个化合物分子中同时含有碳碳双键和碳碳叁键，这一类烃称为烯炔。 命名原则如下： 1）首先选择含有两者在内的最长碳链为主链，按其碳原子数称为某烯炔。 2）编号时遵循最低系列原则，即从靠近双键或叁键一端开始编号。如果双键和叁键离两端距离相等，则按先烯后炔的顺序编号。 3）书写全称的方法和其他烃的基本相同，但母体要用“a-某烯-b-炔”表示，其其中a表示双键位次，b表示叁键位次。中a表示双键位次，b表示叁键位次。 烃类化合物 4-甲基-2-己炔 1-庚烯-6-炔 3-甲基-3-戊烯-1-炔 4-甲基-7-壬烯-1-炔 烃类化合物 （3）有时也用衍生物命名法，以乙炔为母体，其余均看作取代基。如： 乙烯基乙炔 苯乙炔 烃类化合物 练一练1 写出下列化合物的结构简式 1. 2. 3. 4. 5. 6. 2,5-二甲基-3-己炔 4-甲基-1-戊炔 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 3-甲基-1-丁炔 2-戊炔 烃类化合物 二、炔烃的物理性质 除了它们的沸点和偶极矩，大部分的炔烃在物理特性上与相应的烷烃和烯烃差别不大。它们和其它烃类一样都具有低密度和低溶解性的性质。与对应的烯烃相比，由于极性略强，所以沸点更高。同时，叁键位于末端的炔烃比叁键位于主链中间的炔烃沸点更高。在常温下，C2~C4的烃炔烃为气体，C5~C17的炔烃为液体，C18及其以上的高级炔烃为固体。像烯烃一样，炔烃易燃的，密度更低且不溶于水。但易溶于一些微极性溶剂，例如石油醚，苯等有机溶剂。 烃类化合物 三、炔烃的化学性质 炔烃和烯烃都是不饱和烃，分子结构中都含有π键，容易断裂，因而有相似的化学性质，例如都能发生加成、氧化和聚合等反应。但与烯烃比，炔烃的C≡C键长较短，键能较大，所以活泼性不如烯烃。而且，炔烃还具有自己的特殊性质，如叁键碳原子上的氢原子易被金属置换生成金属炔化物等。 烃类化合物 1. 加成反应 炔烃有两个π键，能与两分子试剂加成。炔烃的加成反应一般分两步进行，首先三键中的一个π键断裂，与一分子试剂加成，然后第二个π键再断裂与另一分子试剂加成。 （1）催化加氢 炔烃在Pt或Ni催化下加氢生成烷烃。 烃类化合物 第二步加氢(即烯烃的加氢)非常快，以至于采用一般的催化剂时，反应无法停留在生成烯烃的