2.2烯烃（课件）- 《药用化学基础（有机化学）》同步教学（劳保版·2023）

烃类化合物 CHAPTER 2 烯烃 PART 2 烃类化合物 第二节 烯烃 烃类化合物 学习目标 1. 熟练掌握烯烃的命名法； 2. 掌握乙烯分子的结构； 3. 掌握烯烃的同分异构现象； 4. 了解烯烃的物理性质； 5. 会书写烯烃典型反应的化学反应方程式及熟练应用马氏规则； 6. 能利用烯烃的性质鉴别相关有机物。 烃类化合物 案例导入 有一种气体可作为水果的催熟剂。南方产的水果，一般在未成熟时采摘下来运到北方。向存放未成熟水果的库房中充入少量这种气体，催熟之后再销售。反之，为了延长果实或花朵的寿命，方便远距离运输，人们在装有果实或花朵的密闭容器中放入浸泡过高锰酸钾溶液的硅土，用来吸收水果或花朵中产生的这种气体。 问题：1. 这种气体是乙烯，它属于哪一类物质？ 2. 它的结构和性质与乙烷有什么区别？怎么鉴别它们? 烃类化合物 一、不饱和链烃和烯烃 1. 不饱和链烃和烯烃的定义 不饱和链烃是指分子中含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键，且碳原子相互连接成链状的烃。烯烃、炔烃和二烯烃是最常见的不饱和链烃。 单烯烃是指分子中只含有一个碳碳双键（C=C）的链状烃。通常说的烯烃是指单烯烃，烯烃比相同碳原子数的烷烃少两个氢原子，通式是CnH2n（n≥2），因此，也可形成同系列。碳碳双键是烯烃的官能团。 烃类化合物 分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和烃称为多烯烃，最简单的多烯烃是指含有两个碳碳双键的二烯烃。通式是CnH2n-2（n≥3）。 烃类化合物 2. 乙烯的结构 乙烯是烯烃中最简单的化合物，它的分子式为 C2H4，结构式为 ，结构简式为 。它的官能团碳碳双键不是由两个相同的单键组成，而是由一根 C—C σ 键和一根C—C π 键共同组成的。乙烯分子的共价键除了一个碳碳双键外，还有四个 C—H σ 键。 （a）球棍模型 （b）比例模型 （c）平面结构 图2-3 乙烯分子的模型 烃类化合物 3. 烯烃的命名 （1）烯基 烯烃分子去掉一个氢原子后剩余的基团称之为烯基。常用的几个烯基如下： CH2=CH— CH3CH=CH— CH2=CHCH2— 乙烯基 丙烯基 烯丙基 烃类化合物 （2）系统命名法 烯烃的系统命名法与烷烃类似，但由于烯烃的结构中含有碳碳双键（官能团），命名时要以双键为主。命名原则如下： （1）选主链。应选择含有碳碳双键在内的最长碳链为主链，根据主链上的碳原子数目称为“某烯”。碳原子数在十个以下时，用天干表示，如丙烯。碳原子数在十个以上时，则用中文数字十一、十二等表示，并在数字后加“碳”字，如十二碳烯。 烃类化合物 （2）主链编号。从靠近碳碳双键的一端开始编号，使双键的碳原子编号较小。如果两端到碳碳双键的距离相同，则从靠近取代基的一端开始编号。 （3）命名。将取代基的位次、数目和名称写在双键的位次之前，排列顺序与烷烃命名的原则相同。例如： CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 丙烯 1-丁烯 2-甲基-1-丁烯 2, 3-二甲基-2-戊烯 3-庚烯 烃类化合物 二烯烃的系统命名原则与烯烃类似，首先应选取含有两个双键的最长碳链作为主链，称为“某二烯”，并标注两个双键的位次。例如： 1, 3-戊二烯 5, 5-二甲基-1,3-己二烯 烃类化合物 练一练1 写出下列烯烃的名称或结构简式。 1. CH2=CHCH2CH2CH2CH3 2. 2,3-二甲基-1-己烯 3. 4. 3,4-二甲基-1,3-己二烯 烃类化合物 二、烯烃的同分异构 1. 碳链异构 乙烯和丙烯分子没有异构体。从丁烯开始，由于碳原子可以按照不同方式进行排列，故存在碳链异构体，如烯烃 C4H8 有两种碳链异构体。 1-丁烯 2-甲基-1-丙烯 烃类化合物 2. 位置异