第3章 微项目3 青蒿素分子的结构测定（Word教参）-【优化指导】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修2（鲁科版2019）

微项目3　青蒿素分子的结构测定 ——晶体在分子结构测定中的应用 学习 目标 1.了解测定分子结构的一般思路与方法，认识晶体对于分子结构测定的独特意义。 2．知道利用晶体X射线衍射能够测定原子坐标进而确定分子的空间结构，是测定分子结构的重要手段。 3．体会分子结构测定对于建立与优化物质结构理论模型，认识、解释和预测物质性质具有重要价值。 项目活动1　了解利用晶体测定分子结构的意义 阅读教材内容，回答下列问题。 1．在测定青蒿素分子结构的过程中，都采用了哪些方法呢？ 提示　首先利用高分辨质谱仪测定出青蒿素的相对分子质量，结合元素分析，确定其分子式为C15H22O5。然后经过一系列复杂的氧化还原反应实验，推测青蒿素具有含过氧基团的结构。红外光谱实验结果表明，青蒿素分子中确实含有酯基和过氧基团。结合核磁共振谱图推定部分结构片段。最后采用晶体X射线衍射的方法，确定了青蒿素的分子结构。 2．假设测定一个实验样品尺寸的数量级为10－4m、原子直径的数量级为10－10m，请估算这个实验样品中的原子数目。 提示　晶胞一般为立方体，原子为球体，忽略原子间隙，则该样品中的原子数目约为：＝×1018(个)≈2×1018(个)。 项目活动2　借助原子位置确定分子空间结构 [项目成果展示] [应用提升] 1．已知乙醇和二甲醚是同分异构体，下列鉴别方法①质谱法 ②红外光谱法 ③核磁共振氢谱法 ④利用金属钠 ⑤燃烧法，其中可行的是(　　) A．①②③④　　　　　 B．①②③④⑤ C．②③④ D．②③④⑤ C　[乙醇和二甲醚的化学键(或官能团)不同、氢原子环境不完全相同，可以用红外光谱法和核磁共振氢谱法区分；二者相对分子质量相同，不能用质谱法区分；乙醇中含有—OH，—OH能与金属钠反应放出氢气而二甲醚与钠不反应，用钠可以区分；二者燃烧现象和产物相同，用燃烧法不能区分；综上，可行的为②③④。] 2．下列可用于判断某物质为晶体的方法是(　　) A．质谱法 B．红外光谱法 C．核磁共振法 D．X射线衍射法 D　[质谱法是测定有机分子相对分子质量的方法， A错误；红外光谱法是测定有机分子官能团或化学键结构的方法， B错误；核磁共振法是测定有机分子中元素种类的方法， C错误；晶体与非晶体最本质的区别是组成物质的粒子在微观空间是否有序排列，X射线衍射可以看到微观结构，所以鉴别晶体与非晶体，最为科学的方法是X射线衍射法， D正确。] 3．能够测定分子结构和化学键的方法是(　　) ①质谱　②红外光谱　③紫外光谱　④核磁共振氢谱 A．①② B．③④ C．② D．①④ C　[红外光谱仪用于测定有机物的官能团；核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目；质谱法用于测定有机物的相对分子质量，紫外光谱鉴别一个有机物是否含有共轭体系或芳香结构，所以核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱法的综合运用，可用于分析有机物的结构，但只有红外光谱可测定有机物所含化学键情况。] 4．某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是(　　) A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物 B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O C．利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46 D．利用红外光谱图确定该有机物分子中含O—H键 C　[有机物的沸点不同，可用蒸馏的方法提纯， A正确；利用燃烧法可确定有机物含有的元素种类、生成物的物质的量比值，进而确定最简式， B正确；用质谱法确定有机物的相对分子质量， C错误；根据红外光谱图确定含有的化学键类型，可确定有机物的结构， D正确。] 5．质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到C===C和C===O的存在，1H核磁共振谱如图(峰面积之比依次为1∶1∶1∶3)，据此推断： (1)该有机物的分子式为________，结构简式为_______________。 (2)在一定条件下，1 mol该有机物可与____mol的氢气发生加成反应，写出其反应的化学方程式_____________________________。 解析　红外光谱表征到C===C和C===O的存在，相对分子质量为70，分子中含有1个C===C和1个C===O，去掉1个C===C和1个C===O的式量后剩余式量为70－36－16＝18，应含有1个C原子、6个H原子，故该有机物分子式为C4H6O,1H核磁共振谱峰面积之比依次为1∶1∶1∶3，则有4种H原子，不同H原子数目分别为1、1、1、3。 答案　(1)C4H6O　CH3CH===CHCHO (2)2　CH3CH===CHCHO＋2H2 CH3CH2CH2CH2OH 学科网（北京）股份有限公司 $$