专题09 有机化学基础（选择题部分）-冲刺2024年高考化学点对点题型突破（辽宁专用）

专题09 有机化学基础 【核心考点梳理】 考点一、常见有机物结构与性质的考查 常见有机代表物的结构特点和主要化学性质 物质 结构简式 特性或特征反应 甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应 乙烯 CH2===CH2 官能团 ①加成反应：使溴水褪色 ②加聚反应 ③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 乙炔 CH≡CH 官能团 —C≡C— ①加成反应：使溴水褪色 ②氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 苯 ①加成反应(Ni作催化剂，与H2反应) ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化) 溴乙烷 CH3CH2Br 官能团 —Br ①取代反应：溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇。 ②消去反应：溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯。 乙醇 CH3CH2OH 官能团—OH ①与钠反应放出H2 ②氧化反应：催化氧化反应生成乙醛，乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙酸。 ③消去反应：乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯 ④酯化反应：与酸反应生成酯 苯酚 官能团 —OH ①弱酸性：酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应。 ②氧化反应：如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色。 ③取代反应：与浓溴水反应生成2，4，6­三溴苯酚 ④缩聚反应：与甲醛反应生成酚醛树脂。 ⑤显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 乙醛 CH3CHO 官能团 ①氧化反应：银镜反应，与新制氢氧化铜悬浊液反应。 ②加成反应：与H2、HCN等发生加成反应 乙酸 CH3COOH 官能团 —COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 ②酯化反应：与醇反应生成酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 官能团 —COOR 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应 淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘变蓝色 ②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 ③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2 蛋白质 含有肽键 ①水解反应生成氨基酸 ②两性 ③盐析 ④变性 ⑤颜色反应 ⑥灼烧产生烧焦羽毛气味 例1．已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（ ） A．分子式为C9H5O4 B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 【答案】C 【解析】 A．根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误。B．苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应，错误。C．咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D．咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应反应，错误。 易错点总结 （1）漏数分子式的C和H：有机物的键线式中每个拐点、终点表示一个C原子，同时每个碳原子要形成四个共价键，不足的要用H原子来补充。有几个不同环境的H原子，核磁共振氢谱图上即产生几个不同的特征峰。 （2）H2、 Br2消耗量的计算：C=C、碳碳三键、苯环消耗H2外，醛、酮中的碳氧双键可以，注意酯基、羧基、肽键中的碳氧双键不可加成；C=C、碳碳三键可与Br2发生加成反应消耗外，另外要注意酚羟基邻、对位的取代。 （3）反应类型的考查：主要看有机物中含有的官能团，及官能团所处的环境，醇、卤代烃的消去反应要求要有β碳，并且β碳上要有H原子，位于苯环上-X、酚羟基的不可发生消去反应；加氢去氧是还原，加氧去氢是氧化，与-OH相连的碳上无H则不可被催化氧化，与苯环直接相连烃基的碳上无H则不可被KMnO4(H+)氧化-COOH。 （4）有机物名称的考查：系统命名法，含碳官能团是选择包含碳官能团在内的最长碳链为主链、不含碳官能团是选择包含与官能团相连接的最长碳链为主链、同时遵循官能团的位次最小；芳香族化合物的习惯命名法时注意邻、间、对的位置关系， （5）有机物的结构考查：-NO2上的N原子要与苯环上的碳直接相连；醛基：-CH0不可为-COH；HOOC-R为羧酸，HCOO-R则为甲酸某酯。 考点二、常见有机物性质的比较 例2．己烷雌酚的一种合成路线如下： 下列叙述正确的是（ ） A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应 B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子 【答案】BC 【解析】 X在NaOH水溶液中加热发生的水解反应（取代反应），发生消去的是NaOH醇溶液，A错误；Y中酚羟基活化苯环邻对位上的氢可与HCH