(配套教参)第十四章 有机化合物的结构特点与研究方法-【精彩三年·高考尖峰】2024高考总复习化学一轮复习基础拓展训练教师用书word+课件PPT（浙江专用）

新选考·热点题型(十四)　限定条件下同分异构体的书写(见学生用书P230) 1．同分异构体书写的一般思路 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机化合物：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构的顺序书写。 以C4H10O为例(只写出碳骨架与官能团)。 1 碳链异构⇒C—C—C—C、 2 官能团位置异构⇒、 、、 ③官能团类别异构⇒C—O—C—C—C、C—C—O—C—C、 (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机化合物同分异构体的数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。 ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。 ③4个碳原子的链状烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的链状烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的链状烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法。 规律： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 3．限定条件下同分异构体的书写技巧 (1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。 (2)结合所给有机化合物有序书写： 碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 (3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。 例1　　某有机化合物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机化合物的结构简式。 ①含有苯环； 3 属于酯类。 【答案】、、 、、 、 【解析】审限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确定不饱和度→做减法，拆成碎片→重新组装。 (2)乙酸某酯→ (3)苯甲酸某酯→ 符合条件的同分异构体共有6种。 　　有机化合物A的结构简式为，它的同分异构体中能发生银镜反应，且分子中含有两个苯环，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的有__22__种，写出核磁共振氢谱有6组峰的同分异构体的结构简式。 【答案】 【解析】第一步：分析已知物的结构，明确其分子组成。 第二步：判断可能存在的官能团。 由能发生银镜反应，判断结构中含—CHO；由水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，判断结构中含；由分子中只有2个氧原子，判断结构中含；由分子中有两个苯环，判断结构中含、、—CH3或—CH2—。 第三步：依据限定条件，组装符合条件的有机物。 分子结构中含有、、—CH3或—CH2—。若的苯环上连有2个取代基，则另一个取代基为或，有邻、间、对3种结构，和其取代基甲基各有邻、间、对3种结构，即3×3＝9种；若的苯环上连有3个取代基，3个取代基分别为、、，共有10种结构。因此，符合题目限定条件的同分异构体共有3＋9＋10＝22种。其中核磁共振氢谱有6组峰的结构是。 　　(1)符合下列条件的H()的同分异构体有__26__种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 ____(写出其中1种)。 ①能发生银镜反应； ②苯环上有三个取代基； ③与FeCl3溶液混合不显紫色。 (2)L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1molL可与2molNa2CO3反应，L共有__6__种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积 之比为3∶2∶2∶1的结构简式为 __、 __。 【解析】(1)由结构可知，H的分子式为C9H10O2，符合条件①能发生银镜反应，说明其含有醛基或甲酸酯基，②苯环上有三个取代基，③与FeCl3溶液混合不显紫色，说明其中不含有酚羟基，故苯环上的三个取代基可能为—CHO、—CH2OH、—CH3或—CHO、—OCH3、—CH3或—OOCH、—CH3、—CH3三种情况，它们在苯环上的位置异构分别有10种、10种和6种，故共10＋10＋6＝26种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为、。(2)L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1molL可与2molNa2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当2个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当2个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当2个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。 限定条件下同分异构体的书写步骤 具体方法如下： (1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。 (2