2024届高三化学一轮复习 有机化合物的结构特点 《基于维生素C分子结构的性质分析与结构修饰》课件

授课教师： 时间： 基于维生素C分子结构的 性质分析与结构修饰 有机化学复习课 19世纪30年代 18世纪 1980年，我国研发维C合成新工艺，打破欧洲50年来的维C统治，时至今日，中国早已成为世界第一大维生素C生产国，年产量20万吨以上，占领世界90%以上份额，离不开国家的战略指导和政策支撑。同时，我们也不能忘记产业腾飞的背后，为了技术创新和科技进步默默付出的科学家。 1980年 圣捷尔吉和哈沃斯将维生素C命名为抗坏血酸。 快问快答 易溶于水 羟基 与Na反应 醇的催化氧化 酯化反应(取代反应) 消去反应 酯基 水解反应 (取代反应) 碳碳双键 氧化反应 加成反应 加聚反应 2.是否存在手性碳？ 1.维生素C的水溶性如何？ 3.维生素C中有哪些官能团及能够发生的化学反应 2.是否存在手性碳？ 快问快答 1.维生素C的水溶性如何？ 3.维生素C中有哪些官能团及能够发生的化学反应 易溶于水 羟基 与Na反应 氧化反应 酯化反应(取代反应) 消去反应 2.是否存在手性碳？ 快问快答 1.维生素C的水溶性如何？ 3.维生素C中有哪些官能团及能够发生的化学反应 易溶于水 酯基 水解反应 (取代反应) 2.是否存在手性碳？ 快问快答 1.维生素C的水溶性如何？ 3.维生素C中有哪些官能团及能够发生的化学反应 易溶于水 碳碳双键 氧化反应 加成反应 加聚反应 2.是否存在手性碳？ 快问快答 1.维生素C的水溶性如何？ 3.维生素C中有哪些官能团及能够发生的化学反应 易溶于水 羟基 与Na反应 氧化反应 酯化反应(取代反应) 消去反应 酯基 水解反应 (取代反应) 碳碳双键 氧化反应 加成反应 加聚反应 性质分析 1mol的维生素C最多能与 mol的NaOH反应？ 维生素C又叫抗坏血酸，维生素C水溶液是否具有酸性？ 实验探究 实验方案 实验现象 实验结论 验证维生素C的酸性 维生素C水溶液显酸性 结构分析 1.维生素C结构是否有特殊之处？ 羟基直接与双键相连 2.为什么维生素C可以以烯醇结构稳定存在？ 信息1：共轭体系是指具有单键-双键交替结构的体系， 能降低体系能量，使分子更加稳定 信息2： 反应一： K=2.5×10-6 反应二： K=3.6 结构分析 为什么维生素C可以以烯醇结构稳定存在？ 1,3-丁二烯的共轭结构体系 信息1：共轭体系是指具有单键-双键交替结构的体系， 能降低体系能量，使分子更加稳定 信息2： 反应一： K=2.5×10-6 反应二： K=3.6 反应三： K值极大 结构分析 为什么维生素C可以以烯醇结构稳定存在？ 1,3-丁二烯的共轭结构体系 信息1：共轭体系是指具有单键-双键交替结构的体系， 能降低体系能量，使分子更加稳定 信息2： 反应一： K=2.5×10-6 反应二： K=3.6 反应三： K值极大 结构分析 为什么维生素C可以以烯醇结构稳定存在？ 1,3-丁二烯的共轭结构体系 结构分析 1.维生素C的特殊结构 2.为什么维生素C可以以烯醇结构稳定存在？ 维C结构中碳碳双键和碳氧双键形成共轭结构体系 并在分子内形成了氢键 3.维生素C结构中哪个官能团能电离出H+？ 羟基直接与双键相连 Ka1=1×10-4.2 Ka2=1×10-11.6 共轭体系双键上所连羟基 1mol的维生素C最多能与 mol的NaOH反应？ 3 性质分析 写出该反应的化学反应方程式 设计实验证明维生素C的还原性 实验探究 实验方案 实验现象 实验结论 性质分析 设计实验证明维生素C的还原性 实验探究 实验方案 实验现象 实验结论 维生素C具有强还原性 实际应用 还原性 亚铁离子 实际应用 如何解决维生素C储存和运输中易被氧化的问