01第十章 有机酸和对映异构（课件）人卫版（第二版）

第十章 有机酸和对映异构 《基础化学（第2版）》 单位：山东省临沂卫生学校 作者：马强 目 录 第二节　羟基酸和酮酸 第一节　羧酸 第三节　对映异构简介 掌握 有机酸的命名、主要化学性质及鉴别方法。 熟悉 常见有机酸的结构、俗名及其在临床上的应用。 学习目标 了解 手性碳原子的概念、对映异构现象与费歇尔投影式。 情境描述： 药学专业学生小文利用周末时间，和同学一起到敬老院里志愿服务帮厨。厨房的师傅一边做菜，一边给学生们讲起做菜的诀窍和各种调料。谈到食醋时，师傅说食醋不仅是重要的调料，而且具有软化血管的作用，对老年人的健康很有好处。师傅的话引起了小文对食醋的研究兴致。回到学校，她就开始查找学习食醋的相关知识。 学前导语： 食醋中含有很多的有机酸，最主要的是醋酸，醋酸属于羧酸，是生活中最常见的羧酸。对药学相关专业来说，羧酸在药物合成、药物分析及药物代谢等方面的研究中都有着重要的作用。 情境导入 第一节　羧酸 一、羧酸的结构 羧酸的结构 羰基与羟基直接相连形成的基团称为羧基（ ，简写为 ），羧酸可看作是烃分子中的氢原子被羧基取代生成的化合物（甲酸除外），羧基是羧酸的官能团。 6 二、羧酸的分类 7 三、羧酸的命名 （一）一元饱和脂肪酸的命名 1．选主链　选择包括羧基碳原子在内的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某酸”。 2．定编号　从羧基碳原子开始用阿拉伯数字对主链碳原子进行编号，简单的羧酸也往往采用希腊字母进行编号，与羧基直接相连的碳原子为α位，依次为β、γ、δ等。 3．写名称　将取代基的位次、数目、名称写在主链名称前面。 3-甲基丁酸 （β-甲基丁酸） 4-甲基-3-乙基戊酸 （γ-甲基-β-乙基戊酸） 8 三、羧酸的命名 （二）脂环酸或芳香酸的命名 脂环酸或芳香酸命名时，以脂肪酸为母体，把脂环烃基或芳香烃基作为取代基。 环己（基）甲酸 苯甲酸 3-苯基丁酸 9 三、羧酸的命名 （三）不饱和脂肪酸的命名 选择包括羧基和不饱和键在内的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某烯酸”或“某炔酸”；从羧基碳原子开始编号，将双键或叁键所在位次写在“某烯酸”或“某炔酸”之前，若主链碳原子数大于10时，应在中文数字之后加一个“碳”字；最后将取代基的位次、数目、名称写在主链名称前面。 4-甲基-2-戊烯酸 9-十八碳烯酸 10 三、羧酸的命名 （四）二元羧酸的命名 二元脂肪羧酸命名时，要选择包含两个羧基在内的碳链作为主链，根据主链上碳原子的数目称为“某二酸”。 乙二酸 2-甲基丁二酸 邻苯二甲酸 间苯二甲酸 对苯二甲酸 11 三、羧酸的命名 课堂问答 用系统命名法命名下列羧酸： 三、羧酸的命名 由于许多羧酸最初是从天然物质中分离得到的，所以它们也可以其根据来源进行命名而得其俗名。 甲酸俗称蚁酸 乙酸俗称醋酸 苯甲酸俗称安息香酸 丁酸俗称酪酸 己酸俗称羊油酸 十六酸俗称软脂酸 十八酸俗称硬脂酸 乙二酸俗称草酸 丁二酸俗称琥珀酸 13 四、羧酸的性质 （一）物理性质　 物态　室温下，C1～C3的羧酸是具有刺鼻性气味的液体，C4～C9的羧酸是具有难闻臭味的液体，10个碳原子以上的高级脂肪羧酸是无色无味的蜡状固体；二元脂肪酸和芳香酸是晶状固体。 水溶性　低级脂肪酸易溶于水，10个碳原子以上的高级脂肪酸几乎不溶于水；低级饱和脂肪族二元羧酸也易溶于水；芳香羧酸的水溶性很小。 沸点　羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高，饱和一元羧酸的沸点随相对分子质量增加而逐渐升高。 四、羧酸的性质 （二）化学性质　 羧酸的化学性质主要由其官能团羧基引起的。羧酸具有弱酸性，能发生酯化反应和脱羧反应。此外，甲酸由于其结构特殊，还具有醛的某些性质。 甲酸 四、羧酸的性质 1．酸性　羧酸具有弱酸性，能使石蕊试液变红色，与钠、钾等活泼金属反应能产生氢气，与氢氧化钠、氢氧化钾等强碱作用生成羧酸盐和水。 羧酸的酸性比碳酸强，能与碳酸盐或碳酸氢盐反应产生二氧化碳气体。 羧酸、碳酸、酚和醇的酸性顺序为： 多元羧酸＞甲酸＞其他一元羧酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇 四、羧酸的性质 知识拓展 羧酸与药学的关系 羧酸具有一定的药理作用，故许多药物本身是羧酸，如甲酸就是治疗风湿症的蚁精，苯甲酸可作治疗真菌感染的药物，丁二酸在医学上有抗痉挛、祛痰及利尿作用等。有一些含有羧基的药物本身在水中的溶解度很小，但其钠盐、钾盐及铵盐在水中的溶解度大，因此在临床上常将一些含有羧基的药物制成钠盐或钾盐，增加其在水中的溶解性。比如抗生素类药物青霉素，其本身在水中溶解度很小，临床上常制成粉状青霉素钠盐或钾盐，以提高其水溶性。 青霉素 四、羧酸的性质 2．酯化反应　羧酸与醇在强酸（常用浓硫酸）的催化下脱水生成酯和水的反应，称为酯化反应。例如，乙酸与乙醇发生酯化反应。 乙酸 　　 乙