01第十一章 酯和油脂(课件)人卫版(第二版)

2023-11-07
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第十一章 酯和油脂 《基础化学(第2版)》 单位:安徽省淮南卫生学校 作者:顾伟 目 录 第二节 油脂 第一节 酯 掌握 酯和油脂的结构和命名。 熟悉 油脂的性质。 学习目标 了解 油脂及皂化反应在生活中的运用。 情境导入 情境描述: 香水含有具有芬芳浓郁的香气的挥发性的酯类化合物。从原料来源可分为人工合成香水和天然提取香水两种。人工合成香水的原料多为石油化工产品,优点是价格适中,其缺点是成分复杂,质量参差不齐。天然提取香水是从植物的花蕾、叶、 茎中萃取出来的,也有从动物身上提炼的,如麝香、龙涎香等。 学前导语: 在党的十九大报告中指出:人与自然是生命共同体,人类必须尊重自然、顺应自然、保护自然。人类对些物种的过度索取,破坏生物多样性,影响生态平衡。保护环境、爱护大自然、保护野生动物的多样性是我们每一个人应尽的责任,改进酯类等有机物的合成工艺、加强质量监测、让人工合成香水更加安全也是香水产业可持续发展的基础。 第一节 酯 一、酯的结构 酯可以看作是羧酸分子中羧基上的羟基被烃氧基取代生成的化合物。从结构上来看,一元酸酯是由酰基(R-CO-)和烃氧基(-O-R')连接而成的化合物,其中R和R'可以相同,也可以不同。 特别注意:通式中 R可以是烃基,也可以是氢原子, R'不能为氢原子,否则就是羧基。 可简写为“-COO-”,其结构通式为:R-COO-R' 酯的官能团是酯键,结构为 酰基 烃氧基 二、酯的命名 酯一般按照生成它的羧酸和醇的名称来命名,酸的名称在前,醇的名称在后,且把“醇”字改为“酯”字,命名为“某酸某酯”。 乙酸甲酯 乙酸乙酯 乙酸苯酯 苯甲酸甲酯 7 三、酯的性质 (一)物理性质 酯一般比水轻,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是无色易挥发的液体,具有芳香气味,多存在于水果和花草中。 乙酸乙酯、戊酸乙酯具有苹果香味,丁酸丁酯、丁酸甲酯具有菠萝香味,乙酸异戊酯有香蕉味,乙酸戊酯具有梨的香味,苯甲酸甲酯有茉莉花香味。低级酯能溶解很多有机物,又容易挥发,是良好的有机溶剂,高级酯为蜡状固体。 由于酯分子间不能形成氢键,因此其沸点比相应的醇和羧酸都要低。 以乙酸乙酯水解为例: 当碱(NaOH或KOH)作催化剂时,酯的水解反应可以趋于完全: 三、酯的性质 (二)化学性质 1.水解反应 酯的水解反应是酯与水作用,生成相应的羧酸和醇。酯在酸作用下的水解,是酯化反应的逆反应,但水解不完全,平衡时只有一部分酯发生了水解: 三、酯的性质 (二)化学性质 2.醇解反应 酯的醇解与水解反应相似,由酯中的酰基与醇中的烃氧基结合生成新的酯。 以乙酸乙酯与甲醇反应为例: 其他羧酸衍生物如酰卤、酸酐、酰胺的醇解反应原理与酯相同。 三、酯的性质 (二)化学性质 3.氨解反应 酯与氨作用生成酰胺和醇的反应,称为酯的氨解反应。 以乙酸乙酯与氨水反应为例: 许多氨的衍生物如胺(R—NH2)、羟胺(NH2—OH)和肼(NH2—NH2)等,只要氮原子上连有氢原子,都可以与酯发生氨解反应。 【课堂问答】 乙酸苯酯 苯甲酸乙酯 甲酸乙酯 甲酸苯甲酯 乙酸异丙酯 苯甲酸苯酯 2.写出下列物质的结构简式 1.用系统命名法命名下列物质 第二节 油脂 一、油脂的组成和结构 油脂是油和脂肪的总称,人们通常把来源于植物体中,在常温下呈液态的油脂称为油,如花生油、芝麻油、蓖麻油、棉籽油、豆油等。把来源于动物体内,在常温下呈固态或半固体的油脂称为脂肪,如猪脂、牛脂、羊脂(习惯也称为猪油、牛油、羊油)。 油脂是由甘油和高级脂肪酸生成的甘油酯。1分子甘油可以和3分子高级脂肪酸脱水生成甘油三酯,也称为三酰甘油。 结构通式 结构示意式 人体必需脂肪酸 人体能合成多种脂肪酸,但少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸不能在人体内合成,花生四烯酸虽能在体内合成,但数量不能完全满足生命活动的需求,这些人体不能合成或合成量不足,但他们又是人体生命活动中不可缺少的,必须由食物提供,这些脂肪酸称为人体必需脂肪酸。 在分子结构中,不饱和脂肪酸可分为单不饱和脂肪酸和多不饱

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