01第十五章 氨基酸和蛋白质（课件）人卫版（第二版）

第十五章 氨基酸和蛋白质 《基础化学（第2版）》 单位：山东省青岛卫生学校 作者：孙娜 目 录 第二节 蛋白质 第一节 氨基酸 掌握 氨基酸和蛋白质的主要化学性质。 熟悉 氨基酸的结构、命名以及蛋白质的组成、分类和结构。 学习目标 了解 氨基酸的分类。 情境导入 情境描述： 从1958年开始，中国科学院上海生物化学研究所、中国科学院上海有机化学研究所和北京大学化学系三个单位联合，以钮经义为首，由龚岳亭、邹承鲁、杜雨苍、季爱雪、邢其毅、汪猷、徐杰诚等人共同组成一个协作组，在前人对胰岛素结构和肽链合成方法研究的基础上，开始探索用化学方法合成胰岛素。 在当时国内研究条件极其有限的环境下，经过7年的艰辛努力，1965年9月17日研究员对人工合成的牛胰岛素进行活性检测。1965年9月17日，是中国人民值得自豪的日子，世界上第一个人工合成的蛋白质——牛胰岛素在中国诞生。这被誉为我国“前沿研究的典范”，是当年接近获得诺贝尔奖的重大成就。 学前导语： 什么是肽链？什么是蛋白质？通过学习，我们将更深层次理解我国科学家成功研究出具有生物活性的牛胰岛素的艰辛和意义，更加坚定民族的自豪感。 第一节 氨基酸 一、氨基酸的结构 从结构上看，氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基（-NH2）取代后形成的化合物。或者说分子中同时含有氨基（-NH2）和羧基（-COOH）的有机化合物称为氨基酸。 R—CH—COOH H | R—CH—COOH NH2 | -NH2 羧基（-COOH）和氨基（-NH2）是氨基酸的官能团，前者是酸性基团，后者是碱性基团，其结构通为： 氨基酸是一类取代羧酸。自然界中蛋白质水解的最终产物都是羧酸α 位上的H 原子被 —NH2取代，因此称之为α-氨基酸。可以说α-氨基酸是蛋白质的基本组成单位。 R—CH—COOH NH2 | 分类方法 名称 名称 名称 根据分子中烃基（R-）不同 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环氨基酸 根据分子中氨基和羧基的相对数目不同 中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸 注意：由于羧基和氨基的解离程度不完全相当，所以中性氨基酸不是真正的中性物质，其水溶液一般偏酸性。 二、 α-氨基酸的分类 例如： 脂肪族氨基酸 杂环氨基酸 芳香族氨基酸 中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸 pI = 5.98 pI = 9.74 pI = 2.77 7 三、α-氨基酸命名 α-氨基酸可用系统命名法命名，其命名原则与羟基酸相同，以羧酸为母体，氨基作为取代基来命名，即从羧基碳原子开始编号，用阿拉伯数字（也可用α、β、γ 等）表示氨基的位次。例如： （2-）氨基乙酸 氨基乙酸 2-氨基丙酸 α-氨基丙酸 2-氨基-3-甲基丁酸 α-氨基-β-甲基丁酸 1 2 3 4 1 2 3 1 2 α β γ α β 蛋氨酸 甘氨酸 味精（主要成分是谷氨酸钠） 天然氨基酸常用的是俗名，根据其来源和特性命名。如最初从蚕丝中获得的α-氨基-β-羟基丙酸称为丝氨酸；氨基乙酸是一种略具甜味的氨基酸称为甘氨酸。 自然界中存在的氨基酸有200余种，而构成蛋白质的氨基酸只有20多种，其中大多数氨基酸人体能自身合成，称为营养非必需氨基酸；只有8种氨基酸是人体不能合成，必须由食物蛋白质供给的氨基酸，称为必需氨基酸。 三、α-氨基酸命名 构成蛋白质的20种氨基酸分类表 名 称 结构式 中性氨基酸（15种） 丙氨酸 (-氨基丙酸) Alanine 缬氨酸 (-氨基--甲基丁酸) *Valine 亮氨酸 (-氨基--甲基戊酸) *Leucine 三、α-氨基酸命名 三、α-氨基酸命名 异亮氨酸 (-氨基--甲基戊酸) *Isoleucine 苯丙氨酸 (-氨基--苯基丙酸) *Phenylalanine 色氨酸[-氨基- -(3-吲哚基)丙酸] *Tryptophane 三、α-氨基酸命名 蛋(甲硫)氨酸 (-氨基--甲硫基丁酸) *Methionine 脯氨酸 (-四氢吡咯甲酸) Proline 甘氨酸 (-氨基乙酸) Glycine 三、α-氨基酸命名 丝氨酸 (-氨基--羟基丙酸) Serine 苏氨酸 (-氨基--羟基丁酸) *Threonine 半胱氨酸 (-氨基--巯基丙酸) Cysteine 三、α-氨基酸命名 酪氨酸 (-氨基--对羟苯基丙酸) Tyrosine 天冬酰胺 (-氨基丁酰胺酸) Asparagine 谷氨酰胺 (-氨基戊酰胺酸) Glu