01第十三章 杂环化合物和生物碱（课件）人卫版（第二版）

第十三章 杂环化合物和生物碱 《基础化学（第2版）》 单位：安徽省淮南卫生学校 作者：顾伟 目 录 第二节 生物碱简介 第一节 杂环化合物 掌握 杂环化合物的结构特点及命名方法。 熟悉 杂环化合物的分类及重要的杂环化合物在医药上的用途。 学习目标 了解 生物碱的性质、生理功能及其在医药上的用途。 情境导入 情境描述 吸烟百害而无一利，不仅影响吸烟者的健康与生命，同时污染空气，危害他人。吸烟的危害包括：第一，香烟中含有多种有毒的化学物质，主要有焦油、尼古丁、一氧化碳等，可以引起肺部疾病等。第二，吸烟可使冠状动脉血管收缩，造成心肌梗塞，引发心血管相关疾病。第三，吸烟可诱发癌症，最常见的是肺癌等。第四，吸烟可影响人的注意力，导致智力和记忆力下降，严重影响工作和学习效率。第五，吸烟作为一种成瘾性行为，在某种程度上也可认为是一种精神疾病。同时，被动吸烟也会影响他人健康。 学前导语 创建健康中国，有你有我有他！作为新时代学生，我们要时刻警惕吸烟的危害，切实做好禁烟的宣传者和实践者，自觉践行“请党放心，强国有我”的铮铮誓言。而要做到这一点，我们必须学好本章知识，认清烟草中的有害物质。 第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的结构 杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成的具有环状结构的一类有机化合物，环中的非碳原子称为杂原子，常见的杂原子有氧、硫、氮等。 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 嘧啶 二、 杂环化合物的分类 根据分子中环的数目不同，杂环化合物可分为单杂环（含一个环）和稠杂环（含多个环）两大类。单杂环又分为五元杂环和六元杂环，稠杂环则可以分为苯并杂环（苯和单杂环稠合而成的）以及杂稠杂环（单杂环稠合而成的）。 杂环化合物 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 苯稠杂环（苯环与杂环稠合） 杂稠杂环（杂环与杂环稠合） 7 三、杂环化合物的命名 杂环化合物的命名比较复杂，目前我国主要采用音译法，即根据杂环化合物的英文名称，选用同音汉字，再加上“口”偏旁组成音译名。例如：呋喃（Furan）、吡咯[bǐ luò]（Pyrrole）、嘌呤（Purine）和吲哚（indole）。 呋喃 （Furan） 吡咯 （Pyrrole） 嘌呤 （Purine） （indole） 吲哚 三、杂环化合物的命名 当杂环上有取代基时，杂环化合物的命名需将杂环母核进行编号，以标明取代基的位置。一般情况下，以杂环为母体，把取代基的位次、数目和名称写在杂环母体名称的前面。当含1个杂原子的杂环一般从杂原子开始，顺环依次用1、2、3……编号（或与杂原子相邻的碳原子为α位，顺次为β位、γ位等）。含2个杂原子的杂环环上有不同的杂原子时，则按O、S、NH、N的顺序编号，并使这些杂原子位次的数字之和为最小。有些稠杂环母核有特定编号。 2,5-二甲基呋喃 4-甲基咪唑 4,5-二甲基噻唑 三、杂环化合物的命名 当杂环上连有-CHO、-COOH、-SO3H、-CONH2等基团时，则以醛、酸、磺酸、酰胺作为母体，将杂环作为取代基来命名。 2-呋喃甲醛 3-吡啶甲酸 3-吲哚磺酸 用系统命名法命名下列杂环化合物命名 【课堂问答】 2，4-二甲基呋喃 4-硝基咪唑 8-羟基喹啉 四、常见的杂环化合物 （一）蛋白质中的杂环化合物 1．色氨酸 是人体必需脂肪酸，必需从食物中获得，其结构中含有吲哚环。 色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，可以通过色氨酸合成生长素。可作为安神药，调节精神节律，改善睡眠，也是复方氨基酸大输液的原料之一。 色氨酸 四、常见的杂环化合物 2．组氨酸 分子结构中含有咪唑环 组氨酸对成人为非必需氨基酸，但对幼儿和尿毒症患者却为必需氨基酸，医药上用于治疗胃溃疡、贫血、过敏症等。 组氨酸 四、常见的杂环化合物 （二）核酸中的杂环化合物 1．嘧啶碱 核酸中含有的嘧啶碱有胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶 嘧啶 胞嘧啶（C） 尿嘧啶（U） 胸腺嘧啶（T） 四、常见的杂环化合物 （二）核酸中的杂环化合物 2．嘌呤碱 核酸中含有的嘌呤碱有腺嘌呤、鸟嘌呤 嘌呤 腺嘌呤（A） 鸟嘌呤（G） 四、常见的杂环化合物 （三）维生素中的杂环化合物 1．维生素PP 属于B族维生素，由β-吡啶甲酸（烟酸）和β-吡啶甲酰胺（烟酰胺）组成，均为吡啶的衍生物。 烟酸作为药品，可防治皮肤病和类似的维生素缺乏症，具有扩张血管的作用，用于医治末梢神经痉挛、动脉硬化等病症。 烟酸（3-吡啶甲酸） 烟酰胺（3-吡啶甲酰胺） 四、常见的杂环化合物 2．维生素B6 是吡啶的衍生物，包括吡啶醇、吡哆醛、吡哆胺 维生素B6又称吡哆素，是一种水溶性维生素