01第十二章 含氮有机化合物（课件）人卫版（第二版）

第十二章 含氮有机化合物 《基础化学（第2版）》 单位：广东省新兴中药学校 作者：黎志梅 目 录 第一节 胺 第二节 酰胺 掌握 胺和酰胺的结构、命名、主要化学性质和季铵碱的结构特点 熟悉 尿素的结构和性质 了解 季铵盐的结构特点 学习目标 第一节 胺 一、胺的结构 胺可以看作是氨分子的烃基衍生物，即氨分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。 二、胺的分类 根据分子中氮原子所连烃基种类不同 脂肪胺 芳香胺 二、胺的分类 根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同 伯胺：氮原子与1个烃基相连 仲胺：氮原子与2个烃基相连 叔胺：氮原子与3个烃基相连 二、胺的分类 根据胺分子中氨基是数目不同数目不同 一元胺 多元胺 三、胺的命名 （一）简单胺的命名 以胺为母体，烃基作为取代基，称为“某胺” 1．氮原子所连烃基种类相同 甲胺 乙胺 苯胺 苯甲胺（苄胺） 三、胺的命名 （一）简单胺的命名 当氮原子上连有多个烃基时 若所连烃基相同，用中文数字“二”、“三”等表示相同烃基的数目。 若所连烃基不同，则按基团的次序规则由小到大写出。 二苯胺 二乙胺 三甲胺 二甲乙胺 乙丙胺 1．氮原子所连烃基种类相同 三、胺的命名 （一）简单胺的命名 2．氮原子所连烃基种类不相同 N-甲基-N-乙基苯胺 N,N-二甲基苯胺 当氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基时 以芳香胺为母体，在脂肪烃基的前面冠以字母“N-”或“N,N-二”。 表示该脂肪烃基直接连接在氨基的氮原子上，而不是连在芳环上。 三、胺的命名 （二）复杂胺的命名 4-氨基-2-甲基戊烷 3-氨基己烷 以烃基作为母体，氨基作为取代基。 三、胺的命名 （三）多元胺的命名 乙二胺 1,4-丁二胺 邻苯二胺 与多元醇的命名相似 四、胺的性质 （一）碱性 胺能接受水中的氢离子，使水溶液呈碱性 1．碱性强弱 脂肪胺在水溶液中，仲胺的碱性最强，伯胺次之，叔胺最弱，但它们的碱性都比氨强。 在芳香胺中，伯胺的碱性最强，仲胺次之，叔胺最弱，接近中性，芳香胺的碱性比氨弱。 脂肪仲胺 > 脂肪伯胺 > 脂肪叔胺 > 氨 > 芳香胺 四、胺的性质 2．成盐反应 胺有碱性，能与强酸中和生成盐。 （一）碱性 四、胺的性质 （二）酰化反应 伯胺或仲胺均能跟酰卤（RCOX）或酸酐（R1COOCOR2）作用生成酰胺。 叔胺因氮原子上无氢原子 伯胺、仲胺的氮原子上都有氢原子 酰化反应 可以 不可以 甲胺 乙酐 乙酰甲胺 乙酸 四、胺的性质 （三）与亚硝酸反应 胺易与亚硝酸反应，但不同的胺与亚硝酸反应，各有不同的反应产物和现象。该反应可以用来鉴别伯胺、仲胺和叔胺。 1．伯胺 脂肪伯胺与亚硝酸的反应是先生成重氮盐，但不稳定，在低温（0~5℃）也立刻分解，定量地放出氮气。 芳香伯胺与亚硝酸反应，生成较稳定的重氮盐，在0~5℃下不分解，但在室温时分解而放出氮气。 四、胺的性质 （三）与亚硝酸反应 2．仲胺 脂肪仲胺或芳香仲胺与亚硝酸反应，都生成黄色油状液体或固体N-亚硝基胺。仲胺氮上氢原子被亚硝基（-NO）取代。 二乙胺 亚硝酸 N-亚硝基二乙胺 3．叔胺 脂肪叔胺与亚硝酸反应生成不稳定的水溶性亚硝酸盐。 三乙胺 亚硝酸三乙铵 四、胺的性质 （三）与亚硝酸反应 3．叔胺 芳香族叔胺与亚硝酸作用，不生成盐，而是在芳环上引入亚硝基，生成对亚硝基芳叔胺。如对位被其他基团占据，则亚硝基在邻位上取代。 亚硝基芳叔胺在碱性溶液中呈翠绿色，在酸性溶液中由于互变成醌式盐而呈橘红色。 橘红色 翠绿色 根据亚硝酸与脂肪族和芳香族伯、仲、叔胺反应现象的不同，可以鉴别不同的胺 四、胺的性质 （四）芳环上的取代反应 氨基是很强的邻、对位定位基，在邻、对位上容易发生取代反应。 苯胺在水溶液中与溴水的反应很灵敏。 2,4,6-三溴苯胺(白色) 此反应可用于苯胺的定性鉴别和定量分析 四、胺的性质 （五）伯胺与醛或酮的反应 伯胺能与醛或酮发生加成反应，继而发生脱水，形成含有碳氮双键的化合物，这类化合物称为席夫碱。 席夫碱 五、季铵盐和季铵碱 （一）季铵盐 季铵盐（R4N+X-）可看做是无机铵盐（H4N+X-）中的4个