01第九章 醛和酮（课件）人卫版（第二版）

第九章 醛和酮 《基础化学（第2版）》 单位：山东省临沂卫生学校 作者：马强 目 录 第二节　醛和酮的性质 第一节　醛和酮的结构、分类和命名 掌握 醛和酮的结构、命名及主要化学性质 熟悉 重要的醛、酮及其在医药上的应用 学习目标 了解 醛和酮的分类 情境描述： 药学专业学生小王暑假回家，发现父母正筹划利用假期搬入刚装修好的新家。小王根据所学的知识觉得此事有些不妥。他告诉父母：为了减小装修污染风险，新装修好的房子可以先闲置一段时间，期间充分通风。父母听完后放弃了直接搬入的想法，决定先将新房闲置半年，充分通风后再搬入。 学前导语： 甲醛是导致装修污染的最主要有害物，室内装修用到的板材、油漆、地毯、壁纸等往往含有甲醛，并会不断释放到空气当中。甲醛是一种具有强烈刺激性气味的气体，是一种强致癌和致畸物质，会降低机体的呼吸功能、神经系统的信息整合功能和影响机体的免疫应答，对心血管系统、内分泌系统、消化系统、生殖系统、肾也具有害作用。 那么，甲醛的结构和性质是怎样的？有哪些应用？如何才能避免或减小其危害？ 情境导入 第一节　醛和酮的结构、分类和命名 一、醛和酮的结构 碳原子以双键与氧原子连接所形成的基团称为羰基，醛和酮都含有羰基，也称为羰基化合物。 羰基 醛和醛基 酮和酮基 羰基与氢原子直接相连，得到的基团称为醛基，醛基与烃基或氢原子相连得到的化合物称为醛；羰基与两个烃基相连的化合物称为酮。酮分子中的羰基称为酮基。 6 二、醛和酮的分类 醛和酮的分类方法有很多，常用的方法是按照醛和酮的烃基不同进行分类 醛 示例 酮 示例 脂肪醛 脂肪酮 芳香醛 芳香酮 脂环醛 脂环酮 7 三、醛和酮的命名 （一）饱和一元脂肪醛、酮的命名 1．选主链　选择含有羰基碳原子在内的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为“某醛”或“某酮”。 2．定编号　从靠近羰基一端开始编号，醛基位次省略不写，将酮基的位次标在“某酮”前面。也可用希腊字母对主链碳原子编号，与羰基相连的碳原子依次用α、β、γ、δ…等表示。 3．写名称　将取代基的位次、数目、名称写在主链名称前面。 3-甲基丁醛 （β-甲基丁醛） 3-乙基-2-戊酮 （α-乙基-2-戊酮） 8 课堂问答 写出下列化合物的名称或结构简式： 1． 2． 3． 4． 3-甲基-2-乙基己醛 4,5-二甲基-2-庚酮 三、醛和酮的命名 三、醛和酮的命名 （二）芳香醛、酮的命名 命名芳香醛、酮时，以脂肪醛、酮为母体，将芳香烃基作为取代基，“基”字可以省略。 苯甲醛 苯乙酮 3-苯基丁醛 10 三、醛和酮的命名 （三）脂环醛、酮的命名 脂环醛命名时，以脂肪醛为母体，将脂环烃基作为取代基；脂环酮是根据构成环的碳原子数称为“环某酮”，编号从羰基碳原子开始进行。 环己基甲醛 环戊酮 2-甲基环己酮 11 三、醛和酮的命名 知识拓展 麝香 祖国的传统医学历史悠久、博大精深。在中医药中，麝香是一味非常名贵的药材，是林麝、马麝或原麝成熟雄体香囊中的干燥分泌物。具有芳香开窍、提神醒脑、活血化瘀等功效。《本草纲目》中这样记载：“盖麝走窜，能通诸窍之不利，开经络之壅遏。”现代科学证实，麝香酮是麝香的主要成分，属于脂环酮。 麝香酮 12 第二节　醛和酮的性质 物态　室温下，甲醛是气体；其他低级脂肪醛、酮为液体；高级脂肪醛、酮和芳香酮多为固体。 沸点　醛、酮的沸点比相应的烷烃和醚要高，比相对分子质量相近的醇要低。 水溶性　3个碳原子以内的醛、酮在水中溶解度较大；6个碳原子以上的醛、酮几乎不溶于水。 一、醛、酮的物理性质 相似的化学性质　都能发生羰基的加成反应、α-H的取代反应和还原反应等。 醛的特性反应　醛的化学性质比酮活泼，容易被弱氧化剂氧化，发生氧化反应。 二、醛、酮的化学性质 （一）加成反应 1．与氢氰酸加成　醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮能与氢氰酸加成，生成α-羟（基）腈，又称α-氰醇。 二、醛、酮的化学性质 α-羟基腈很活泼，容易在酸性条件下水解为α-羟基酸。在有机合成中，利用该反应可以增长碳链。 2．与亚硫酸氢钠加成　醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮能与亚硫酸氢钠的饱和溶液发生反应，生成α-羟基磺酸钠，产物不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液而结晶析出。 二、醛、酮的化学性质 此反应的产物α-羟基磺酸钠与稀酸或稀碱共热，能分解生成原来的醛、酮。生产实践中，常利用此反应来鉴别、分离和提纯醛、酮。 3．与氨的衍生物加成　醛、酮能与氨的衍生物发生加成反应，但反应并不停留，生成的产物会继续脱水形成含有碳氮双键结构的化合物。 二、醛、酮的化学性质 或： 氨的衍生物及其与醛、酮的反应产物 二、醛、酮的化学性质 氨的衍生物 反应产物 羟胺 肟 肼 腙 苯肼 苯腙 2,4-二硝基苯肼 2,4-二硝基苯腙 氨基脲