内容正文:
第八章 醇 酚 醚
《基础化学(第2版)》
单位:山东省青岛卫生学校
作者:宋守正
目 录
第二节 酚
第一节 醇
第三节 醚
掌握
醇、酚、醚的命名方法及主要性质
熟悉
醇、酚、醚的结构、分类
学习目标
了解
常见的醇、酚、醚及其在医药上的应用
3
情境导入
情境描述:
2020年3月17日,全国各地驰援湖北的医疗队员开始分批撤离。从除夕首批医疗队连夜出征,到医疗队陆续离开湖北、离开武汉,近两个月的时间里,全国各地派出的340多支医疗队、4.26万名医护人员全部平安凯旋归来——实现了“零感染”。实现这样一个目标有多难?白衣战士是离病毒最近的人,也可以说是最可能被感染的人。零感染背后,是医护人员时刻绷紧的神经、滴水不漏的防护,是他们被口罩勒红的脸、洗皴的手。是科学防护,更是众志成城。
日常消毒,特别是疫情防控期间对物体表面预防性消毒时,可用75%(v/v)的乙醇。免洗手消毒凝胶是比较方便的卫生手消毒剂,其主要有效成分是乙醇和正丙醇,卫生手消毒按照“七步洗手法”(内、外、夹、弓、大、立、腕)的要求进行。
学前导语:
作为可作消毒剂的乙醇、正丙醇,它们的结构是怎样的?有什么性质?在使用时应注意哪些事项?这是我们本章学习要解决的问题。
从结构上看,醇、酚、醚也可以看成水的烃基衍生物。
导入
R-
H—OH
R—OH
Ar—OH
(Ar)R—O—R’(Ar’)
Ar-
R-或Ar-
醇
酚
醚
第一节 醇
一、醇的结构
脂肪烃、脂环烃和芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物称为醇。羟基-OH是醇的官能团,称为醇羟基。醇的结构通式用R—OH 表示。
乙醇 (脂肪醇)
苯甲醇(芳香醇)
定义
H—OH
去掉1个氢原子
-OH
羟基
环己醇(脂环醇)
-OH
R—OH
醇
R- +
二、醇的分类
根据分子中羟基的数目不同分类 一元醇和多元醇
1
根据羟基所连的碳原子类型不同分类 伯(1°)醇、仲(2°)醇和叔(3°)醇
2
按羟基所连接的烃基不同分类 脂肪醇、脂环醇和芳香醇
3
饱和一元脂肪醇
结构通式
CnH2n+1OH
化学式
CnH2n+2O
CH3OH
丙三醇(多元醇)
伯(1°)醇
仲(2°)醇
叔(3°)醇
脂肪醇
脂环醇
芳香醇
甲醇(一元醇)
三、醇的命名
戊醇
CH3—CH2—CH—CH—CH3
CH3
OH
︱
︱
饱和一元脂肪醇的命名
1
(2)定编号 从靠近羟基最近的一端开始编号,羟基所连的碳原子的位次即羟基的位次,若其位次在1位碳时可以省略。
(3)写名称 把支链作为取代基,将其位次、数目、名称依次写在醇名的前面。
即: 3-甲基-2-戊醇
1
3
2
4
5
CH3—CH2—CH—CH—CH3
CH3
OH
︱
︱
戊醇
2-
(1)选主链 选择羟基碳原子在内的最长碳链作主链,称为“某醇”。
饱和一元脂肪醇的系统名称
3-甲基-1-丁醇
1
2
3
4
5
(3-甲基丁醇)
2,4-二甲基-3-乙基-3-已醇
取代基位次-取代基的数目、名称-官能团(醇羟基)位次-主链名称(某醇)
1
2
3
4
三、醇的命名
脂环醇的命名:环某醇
2
芳香醇的命名:以脂肪醇为母体,苯基看作取代基
3
多元醇命名:某几醇
4
环己醇
苯(基)甲醇
(1,2,3-)丙三醇
三、醇的命名
四、醇的性质
含1~3个碳原子的低级一元醇是无色的透明中性液体,具有特殊的芳香气味和辛辣味道(酒味)。含4~11个碳原子的中级醇是带有难闻气味的油状液体。含有不少于12个碳原子的高级醇则是无色无味的蜡状固体。低级醇能与水以任意比例混溶,但随着相对分子质量的增大溶解度随之减小。
物理性质
氧化反应
脱水反应
酸性
(被金属取代)
取代反应
化学性质
四、醇的性质
(一)与活泼金属反应
再加1滴酚酞
加水
甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
醇的活性
常温下,含羟基(-OH)的化合物均能与活泼金属(钠、钾)反应,放出氢气。
乙醇钠
乙醇
HX活性 HI > HBr > HCl
ROH活性 苄醇、烯