1.1有机化合物的结构特点 《思维建模克难关之同分异构》课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

人教版高中化学选择性必修3 ——同分异构 思维建模克难关 1 反式脂肪(酸) 思维建模之 “预备篇” 总结 2023/11/6 4 一、思维建模之“预备篇” 1、概念： 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2、分类： 立体异构 构造异构 位置异构 官能团异构 碳架异构 同分异构类别 顺反异构 对映异构 …… 总结 2023/11/6 5 思考： 什么是限制条件下的同分异构体数目的判断呢？ 限制条件 3、常见的限定条件 限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与FeCl3发生显色反应 含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO或HCOO- –OH（醇或酚）、-COOH 含酚-OH、-COOH、-COO-、-X等 ？ 一、思维建模之“预备篇” 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应 与NaHCO3反应放出CO2 能与Na放出H2的有机物 总结 2023/11/6 7 4 4、书写同分异构体的常用方法 端基：一价基团，在有机物结构简式中位于链端（首、尾，支链端） 如：—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2、—CN、HCOO—等 操作方法：将端基从分子组成中“抠”出来，然后将“端基”视为 取代基去取代“碳骨架”上的氢原子。 例：【2015全国Ⅱ卷】 分子式为C5H10O2并能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有___种（不含立体异构） ——端基法 一、思维建模之“预备篇” C−C−C−C C−C−C C 含—COOH 端基 【思考】当有两个端基需要连入‘碳骨架’时怎么处理呢？ 以上是两个‘端基’相同时的情况，那么两个‘端基’如果不同呢？ 9 例：【2016全国Ⅱ卷】 分子式为C4H8Cl2的有机物有___种（不含立体异构） C−C−C−C C−C−C−C C−C−C C C−C−C C 4 3 2 0 一、思维建模之“预备篇” 端基法 进阶招式 ‘定一移一’法 端基:两个—Cl 4 3 2 0 12 例：【2019新课标Ⅱ】 分子式为C4H8ClBr的有机物有___种（不含立体异构） C−C−C−C C−C−C−C C−C−C C C−C−C C 4 3 4 1 成功关键：不漏不重 9种 12种 端基:一个—Cl，一个Br 一、思维建模之“预备篇” ‘定一移一’法 5、熟练使用‘固定模型’ 即苯环上多元取代物种类的判断 二取代产物：同分异构体数目是      种 无论两种取代基是否相同，都有邻、间、对3种 3 三取代产物： 若为-A、-A、-A，同分异构体数目是      种; 若为-A、-A、-B，同分异构体数目是     种; 若为-A、-B、-C，同分异构体数目是     种。 10 6 3 连、偏、均 一、思维建模之“预备篇” 例：【2021全国乙卷】 C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有____种。 10 —CHO —Cl —F 熟练使用‘固定模型’ 一、思维建模之“预备篇” 思维建模之 “建模有我” 总结 2023/11/6 13 【2021湖北卷·节选】 17、(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。 ①属于A的同系物 三个酚羟基，一个羧基 ②苯环上有4个取代基 碳架异构，确定骨架 ③苯环上一氯代物只有一种 位置异构，确定个数 C−C−C —OH(酚) 未解决问题 17、(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。 【2021湖北卷·节选】 C−C−C C−C−C C−C−C 3+2=5种 10 5+5=10种 “定一移一” 二、思维建模之“建模有我” 确定必有基团 构建碳骨架 结合限制信息 组装必有基团 利用端基法等确定异构体数 结合分子式，不饱和度，去掉端基，写出碳骨架 官能团异构 碳架异构 位置异构 思维建模之 “牛刀小试” 总结 2023/11/6 17 确定必有基团 苯环 羧基 醛基 三个甲基 构建碳骨架 组装必有基团 ② ① ② ② ② ① 10 三、思维建模之“小试牛刀” 当苯环被-A、-B、-C三个取代基取代时可得10种同分异构体 回忆‘固定模型’ 苯环连有： 三个-H 一个-A 一个-B 一个-C 10种 本题中情况： 苯环连有： 三个-CH3 一个-H 一个-COOH 一个-CHO 方法二： 本节小结 预备篇 “建模有我” “牛刀小试” 思维建模