第39讲 酚类各项考点-备战2024年高考化学精准一轮复习讲义

第39讲 酚类各项考点（原卷板） 目录： 【内容1 苯酚的分子组成和结构】 【内容2 苯酚的弱酸性】 【内容3 有关苯酚取代反应】 【内容4 有关苯酚取代反应】 【内容5 有关苯酚显色反应】 【内容6 有关苯酚氧化加成反应】 【内容7 酚类同分异构体秒杀】 一、苯酚的组成、结构与物理性质 1、酚的概念：酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(萘酚) 2、苯酚的分子组成和结构 分子式：C6H6O 俗称：石炭酸 结构式： 结构简式： 苯酚分子比例模型： 苯酚分子球棍模型： 3、物理性质 (1)颜色状态：纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色，隔绝空气，密封保存 (2)溶解性：常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等 苯酚的溶解度与温度的关系： 少量苯酚，加水浑浊 加热， 变澄清 冷却后， 又变浑浊 较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊 (3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 (4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法 问题：常温下将苯酚溶于水，会有什么现象？加热苯酚和水的混合物，会发生什么现象？再冷却该混合物至室温，会发生什么现象？ 二、苯酚的化学性质 1、酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红 实验过程：(1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳 实验装置及步骤： 实验现象：试管①中：得到浑浊液体，试管②中：液体变澄清，试管③④中：液体变浑浊. 结论：室温下，苯酚在水中溶解度较小，苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性， 酸性：HCO3－ < <H2CO3 反应方程式：试管②中： 试管③中： 试管④中： 显酸性的原理：苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋ 其它反应： (1)与Na反应： (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈) (2)与Na2CO3的反应： 【注意】 ①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3 ②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体 2、取代反应——羟基对苯环的影响 (1)苯酚与浓溴水反应 实验过程：向试管中加入0.1 g 苯酚和3 mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 实验装置及步骤： 实验现象：试管中立即产生白色沉淀 考点总结： ①反应方程式：(2,4,6—三溴苯酚) ②现象：溴水褪色且生成白色沉淀 ③反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液 ④溴原子只能取代羟基邻对位的氢原子，1 mol氢原子需要1 mol Br2 ⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成 ⑥苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。应用： a、凡是酚类都可以与浓溴水反应生成白色沉淀，利用此性质可以定量地检验酚类的存在及鉴别酚类 b、利用此反应通过定量测定废水中酚的含量 (2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸 (3)酯化反应：苯酚中同样具备羟基(—OH)，能够与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应，生成某酸苯酯 苯酚与乙酸的反应： 3、显色反应 实验过程：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验步骤：溶液显紫色 反应方程式：6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+ 4、氧化反应 (1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色，而生成了对-苯醌 (酚羟基易被氧化) (2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)能够发生燃烧反应：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O 5、加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应 三、苯酚与脂肪醇、芳香醇的比较及苯酚的应用与危害 1、应用 (1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂(俗称“电木”