第36讲 苯的结构和性质-备战2024年高考化学精准一轮复习讲义

第36讲 苯的结构和性质（原卷板） 目录： 【内容1 苯的分子组成及结构】 【内容2 苯与浓硝酸的取代反应（实验）】 【内容3 苯的氧化反应】 【内容4 苯与溴的取代反应（实验）】 【内容5 苯的同系物】 【内容6 苯的同系物的命名】 【内容7 苯的同系物及一氯代物的秒杀】 一、苯的结构与物理性质 1、苯的分子组成及结构 或 化学键形成：苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点：苯的分子式C6H6, 结构简式或 。碳原子是sp2杂化, 空间结构为平面正六边形, 所有原子在同一平面上, 碳碳键长相等,且介于碳碳单键和碳碳双键之间;六个碳原子余下的p轨道相互平行重叠形成大π键。 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小 3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 二、苯的化学性质 1、苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 (1)反应原理： (2)硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应 (3)硝基苯的制备 反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 实验原理： 实验装置： 实验步骤：①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀 ③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热 ④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯 实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 【注意事项】 ①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯 ②水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度 ③为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中 ④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤玻璃管的作用：冷凝回流 ⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯 ⑦纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色 ⑧硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净 ⑨使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是：  a．防止浓HNO3分解   b．防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发  c．温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)  2、苯的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O 实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化 3、苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 (1)反应的化学方程式： (2)溴苯的制备 反应原料：苯、纯溴、铁 实验原理： 实验步骤：①安装好装置，检查装置气密性②把苯和少量液态溴放入烧瓶中 ③加入少量铁屑作催化剂 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验装置： 实验现象：①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体 ②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀 ③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体 尾气处理：用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2 【注意事项】 ①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3 ②加药品的顺序：铁苯溴 ③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率) ④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水 ⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴 ⑥纯净的溴苯是无色的液体，密