知识清单28 烃的衍生物-【口袋书】2024年高考化学一轮复习知识清单

知识清单28 烃的衍生物 知识点01 卤代烃 知识点03 酚 知识点05 羧酸 知识点02 醇 知识点04 醛、酮 知识点06 羧酸衍生物 知识点01 卤代烃 一、卤代烃的结构及物理性质 1．结构特点及分类 2．物理性质 （1）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂 （2）沸点 ①同一类卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高； ②同一类卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低； ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。 （3）状态 ①常温下，少数卤代烃（如CH3Cl）为气体 ②常温下，大多数为液体或固体（如氯仿、四氯化碳等）。 （4）密度：脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水。 二、卤代烃的结构和性质 1．溴乙烷的分子结构 2．溴乙烷的物理性质 3．化学性质 （1）水解反应（取代反应） ①反应条件：NaOH水溶液，加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr ③原理：卤素原子的电负性比碳原子大，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 （2）消去反应 ①反应条件：NaOH的醇溶液，加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O ③原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。 ④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物 ⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 3．卤代烃中卤素原子的检验 （1）实验步骤及原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 R－X+NaOHROH+NaX ②加入NaOH溶液 ③加热 ④冷却⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3 （2）实验流程及结论 卤代烃中卤素原子检验的误区 ①卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 ②所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应 ③检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。 例1 下列说法正确的是( ) A．卤代烃均不溶于水，且浮于水面上 B．C2H5C1在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯 C．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃 D．在1­氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOHCH2=== CHCH3↑＋NaCl＋H2O 【答案】C 【解析】A项，卤代烃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下层，如CCl4的密度比水大，和水混合后，在下层，A错误；B项，C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯，B错误；C项，聚四氟乙烯是四氟乙烯发生加聚反应的产物，聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，含有F原子属于卤代烃，C正确；D项，在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应，D错误；故选C。 例2 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( ) A．的结构简式为 B．反应④的反应试剂和反应条件是浓加热 C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去 D．环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成可生成 【答案】D 【解析】 与Cl2在光照时发生取代反应产生 ， 在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生 ， 与Br2发生加成反应产生 ，在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生。A项，根据上述分析可知A是环戊烯，A错误；B项，反应④是变为的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，B错误；C项，根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误；D项，环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1，4加成反应，可生成，D正确。 知识点02 醇 一、醇的概述 1．概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。 2．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）或CnH2n+2O（n≥1） 3．分类 依据 类别 举例 按烃基 的种类 脂肪醇 CH3OH、CH2OHCH2OH 芳香醇 、 按羟基 的数目 一元醇 CH3CH2OH 二元醇 多元醇 按烃基的 饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH 不饱和醇 CH2＝CH－CH2OH 4．物理性质 （1）沸点 ①直链饱和一元醇的