第三章 第一节　卤代烃-【优化探究】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套教参（人教版，单选）

第一节　卤代烃 [核心素养发展目标]　1.认识卤代烃的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.认识消去反应的特点和规律。3.能写出卤代烃的官能团、简单代表物的结构简式和名称。 　卤代烃的结构与性质 授课提示：对应学生用书第44页 一、卤代烃的定义、分类、物理性质和命名 1．定义 卤代烃可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2．分类 3．物理性质 特点和变化规律 状态 ①氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体 ②其余为液体或固体 沸点 ①比同碳原子数的烷烃沸点高 ②随烃基中碳原子数目的增加而升高 溶解性 ①不溶于水 ②可溶于有机溶剂 密度 ①脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小，其余比水大(如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Br密度都比水大) ②一般随烃基中碳原子数目的增加而减小 ③比同碳原子数的烷烃密度大 4.命名 (1)饱和卤代烃 ①选择含有卤素原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。 ③命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。 (2)不饱和卤代烃 ①选择含有不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键)和卤素原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。 ②把支链和卤素原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。 ③命名时把烷基、卤素原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。 例如：CH2==CH—Cl命名为氯乙烯。 二、溴乙烷 1．分子组成与结构 2．物理性质 溴乙烷为密度比水大的无色液体，沸点为38.4 ℃，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①条件：NaOH水溶液、加热。 ②化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (2)消去反应(消除反应) ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 ②卤代烃的消去反应 a.反应条件：强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热。 b．溴乙烷消去反应的化学方程式： CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 判断下列说法是否正确，正确的画“√”，不正确的画“×”。 1．卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水。(　　) 2．常温下碳原子数少于4的烃为气体，溴乙烷中含2个碳原子，故其也是气体。(　　) 3．CH3CH2Br是电解质，在水中能电离出Br－。(　　) 4．溴乙烷发生消去反应时，断裂C—Br和C—H两种共价键。(　　) 5．卤代烃的水解反应和消去反应都能将卤代烃中的卤素原子转化为X－。(　　) 答案：1.×　2.×　3.×　4.√　5.√ 授课提示：对应学生用书第45页 问题1　为什么卤代烃的化学反应活性比烷烃的化学反应活性强？这种反应活性的增强对卤代烃的化学性质有何影响？ 答案：卤代烃中存在碳卤键，因为卤素原子吸引电子的能力比碳原子强，使共用电子对偏向卤素原子的程度增大，使C—X具有较强的极性，在化学反应中较易断裂。因此，卤代烃的化学反应活性增强。这种化学反应活性的增强使卤代烃不仅能发生取代反应，还能发生消去反应。 问题2　溴乙烷的结构式为，发生水解反应和消去反应时溴乙烷的断键部位分别是什么(断键部位用序号表示)? 答案：发生水解反应时，断键部位是①，发生消去反应时，断键部位是①和④。 　卤代烃的取代反应、消去反应 取代反应 消去反应 卤代烃结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子 卤代烃断键部位 碳卤键 碳卤键和β碳上的碳氢键 反应条件 NaOH水溶液，加热 强碱的乙醇溶液，加热 反应特点 主要产物 醇 烯烃或炔烃 [温馨提示] 卤代烃的消去反应条件及特点 1．消去反应对卤代烃结构的要求：不是所有的卤代烃都能发生消去反应。只有当卤代烃分子中存在β­氢原子时，才能发生消去反应。 2．邻二卤代烃的消去反应：若卤代烃中相邻碳原子上均连有卤素原子时，则该卤代烃分子可以脱去2个卤化氢(HX)分子生成炔烃。 CH2XCH2X＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O 3．含有多个β­氢原子的卤代烃的消去反应：若卤代烃分子中有多个不同的β­氢原子，发生消去反应时能生成多种不饱和烃，其中以生成的不饱和碳碳键上连接的烃基较多的产物为主。例如： 1．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生