内容正文:
第三节 芳香烃
[核心素养发展目标] 1.掌握苯的结构特点和化学性质。2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。
苯
授课提示:对应学生用书第37页
苯
1.物理性质
颜色
状态
气味
毒性
密度
溶解性
无色
液态
有特殊气味
有毒
比水小
不溶于水
2.分子结构
3.化学性质
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,不正确的画“×”。
1.苯的结构简式可写为“”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。( )
2.乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
3.苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同。( )
4.苯的邻位二元取代物只有一种。( )
答案:1.× 2.× 3.× 4.√
授课提示:对应学生用书第37页
问题1 如何证明苯分子结构中的碳碳键不是单双键(碳碳单键与碳碳双键)交替?
答案:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不与溴水反应,只能将溴从水中萃取出来,说明苯分子中没有碳碳双键,可证明苯分子结构中碳碳键不是单双键交替。苯的邻位二元取代物只有一种结构也可证明苯分子中没有碳碳双键,因为若苯分子结构中碳碳键为单双键交替,则苯的邻位二元取代物就有两种不同的结构,如和,二者应为同分异构体,这与苯的邻位二元取代物只有一种结构相矛盾。所以,苯分子结构中碳碳键不是单双键交替。
问题2 烷烃和苯都能与卤素单质发生取代反应,它们发生的取代反应有哪些相同点和不同点?
答案:相同点:烷烃、苯分别与卤素单质反应时,都必须和纯卤素单质反应,而不能是卤素单质的水溶液。不同点:烷烃、苯分别与卤素单质反应时的条件不同,烷烃与卤素单质发生取代反应的条件是光照,而苯与卤素单质反应需要卤化铁作催化剂。
问题3 己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同吗?
答案:不相同。己烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色。苯能将溴水中的溴单质萃取出来而使溴水褪色。前者发生的是化学变化,后者发生的是物理变化。
两个重要的实验
(1)溴苯的制取
反应
原理
实验
装置
注意事项
①CCl4的作用是吸收挥发出的溴蒸气和苯
②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成
③该反应中作催化剂的是FeBr3
④盛AgNO3溶液的试管中导管不能插入液面以下,因HBr极易溶于水,会发生倒吸
⑤溴苯是无色液体,溴苯中因为溶有溴而呈褐色,可用NaOH溶液洗涤,发生反应:Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O,再用分液的方法除去溴苯中的溴
⑥精制溴苯:水洗(除去可溶性杂质)→碱洗(除去Br2)→水洗(除去过量碱)→干燥(除水)→蒸馏(提纯产物)
(2)硝基苯的制取
反应原理
实验装置
注意事项
①药品的加入:将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中,并不断振荡降温,降温后再逐滴滴入苯,边滴边振荡
②加热方式及优点:采用水浴加热方式,其优点是易控制反应温度在50~60 ℃范围内且受热均匀
③温度计放置的位置:温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁
④硝基苯是无色液体,因溶解了HNO3分解产生的NO2而呈黄色
⑤精制硝基苯:水洗(除去可溶性杂质)→碱洗(除去NO2和余酸)→水洗(除去过量碱及反应生成的盐)→干燥(除水)→蒸馏(提纯产物)
1.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,有机产物的密度比水小
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓重的黑烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,因为苯分子中含有三个碳碳双键
解析:反应①为苯与Br2发生取代反应生成溴苯,溴苯的密度大于水,A项错误;燃烧是氧化反应,所以反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓重的黑烟,B项正确;反应③为苯的硝化反应,属于取代反应,有机产物硝基苯是烃的衍生物,C项错误;苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,所含的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键,D项错误。
答案:B
2.某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
回答下列问题:
(1)写出A中发生主要反应的化学方程式:
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(2)C中盛放CCl4的作用是
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(3)实验结