内容正文:
第2课时 有机化合物中的共价键
[核心素养发展目标] 了解有机化合物分子中共价键的类型,理解键的极性与有机反应的关系。
共价键的类型
授课提示:对应学生用书第5页
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,不正确的画“×”。
1.乙烷分子中仅含σ键。( )
2.丙烯分子中σ键与π键的个数比是7∶1。( )
3.乙烯分子中σ键比π键的强度大,更稳定。( )
答案:1.√ 2.× 3.√
授课提示:对应学生用书第5页
问题1 有机化合物中的共价键有哪两种基本类型?
答案:σ键和π键。
问题2 通过“头碰头”形成的是什么类型的共价键?
答案:σ键。
问题3 一个三键中含几个σ键,几个π键?
答案:一个σ键,两个π键。
1.σ键与π键的比较
共价键类型
σ键
π键
成键方式
以“头碰头”的形式相互重叠
以“肩并肩”的形式从侧面重叠
重叠部分
沿键轴呈轴对称,电子密集出现在键轴上
以包含原子核的平面为镜面,电子云呈镜面对称,电子密集出现在键轴的上面或下面
存在形式
一般是由一对电子组成的单键
仅存在于双键、三键或离域π键中
键的性质
a.轨道重叠程度大,键能大,稳定性高;
b.通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏
a.一般轨道重叠程度小,键能小,稳定性低,容易断裂而发生化学反应;
b.通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转
发生有机反应的类型
取代反应
加成反应
联系
只有在形成σ键后,余下的p轨道才能形成π键。一般情况下,有机化合物中的单键都是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键
2.有机物分子中的三类碳原子
(1)饱和碳原子:连接4个原子或原子团的碳原子。
(2)不饱和碳原子:所连接的原子或原子团数目小于4的碳原子。
(3)手性碳原子:饱和碳原子中,所连4个不同原子或原子团的碳原子。
1.在乙烯分子中有5个σ键、1个π键,它们分别是( )
A.sp2杂化轨道形成的σ键、未杂化的2p轨道形成的π键
B.sp2杂化轨道形成的π键、未杂化的2p轨道形成的σ键
C.C—H之间是sp2杂化轨道形成的σ键,C—C之间是未参与杂化的2p轨道形成的π键
D.C—C之间是sp2杂化轨道形成的σ键,C—H之间是未参与杂化的2p轨道形成的π键
解析:乙烯分子中存在4个C—H和1个C==C,C原子采取sp2杂化,C—H是C原子的sp2杂化轨道与H原子的1s轨道以“头碰头”的形式相互重叠形成的σ键,C==C中有1个sp2杂化轨道形成的σ键,还有1个未参与杂化的2p轨道形成的π键,故选A。
答案:A
2.下列关于σ键和π键的理解不正确的是( )
A.σ键一般能单独形成,而π键一般不能单独形成
B.σ键可以绕键轴旋转,π键不能绕键轴旋转
C.CH3—CH3、CH2==CH2、CH≡CH中碳碳键键能都相同
D.碳碳双键中有一个σ键、一个π键,碳碳三键中有一个σ键、两个π键
解析:σ键一般能单独形成,而π键一般不能单独形成,故A正确;σ键可以绕键轴旋转,π键不能绕键轴旋转,故B正确;三种分子中分别含碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键,则碳碳键的键长、键能均不相同,故C不正确;碳碳双键、碳碳三键中均只含一个σ键,其余为π键,故D正确。
答案:C
共价键的极性与有机反应
授课提示:对应学生用书第6页
1.由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
2.写出下列反应的化学方程式:
①CH3CH2OH和Na反应:
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑;
②CH3CH2OH和HBr反应:
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,不正确的画“×”。
1.乙醇与乙酸发生酯化反应时,乙醇分子中的碳氧键断裂。( )
2.甲烷与氯气在光照条件下的反应碳氢键断裂。( )
答案:1.× 2.√
授课提示:对应学生用书第7页
问题1 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大小),观察现象,说明不同点。
答案:钠与乙醇反应:Na沉在试管底部,缓慢产生气泡。
钠与水反应:Na浮在水面上、剧烈运动、熔成小球、发出“嘶嘶”的响声。
问题2 写出上述实验发生反应的化学方程式。
答案:2Na+2H2O==2NaOH+H2↑
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
问题3 如何从共价键的极性角度解释乙醇能与钠反应放出氢气,但没有水与钠的反应剧烈?
答案:乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂,因此能与钠反应放出氢气。但基团之间的相互影响使官能团中化