第一章 第一节　第3课时　有机化合物的同分异构现象-【优化探究】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套教参（人教版，单选）

第3课时　有机化合物的同分异构现象 [核心素养发展目标]　1.理解有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式和有机物的同分异构现象，能判断有机物的同分异构体。2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机物的同分异构体。 　同分异构体的书写 授课提示：对应学生用书第9页 1．同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．实例 戊烷的同分异构体如下表所示 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 分子式 C5H12 结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 C(CH3)4 相同点 分子式相同，都属于烷烃 不同点 碳原子间的连接顺序不同 3．同分异构现象的类型 判断下列说法是否正确，正确的画“√”，不正确的画“×”。 1．同分异构现象仅存在于有机物中。(　　) 2．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体。(　　) 3．分子式为C3H8O的同分异构体有3种。(　　) 答案：1.×　2.×　3.√ 授课提示：对应学生用书第10页 问题1　以C6H14为例，体验并叙述烷烃同分异构体的书写步骤。 答案：(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C。 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相对、相邻，此时碳骨架结构有两种： ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。 问题2　烯烃同分异构体怎样书写？以C4H8为例说明。 答案：书写方法：先架后位，即先写出可能的碳架异构，再书写官能团位置异构。下面以C4H8为例说明。 (1)碳架异构：。 (2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即、。 故C4H8在烯烃范围内的同分异构体共有3种，即CH2==CH—CH2—CH3、CH3CH==CHCH3和。另外还有两种不属于烯烃的同分异构体：□和。 问题3　烃的含氧衍生物的同分异构体如何书写？以C5H12O为例说明。 答案：书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。下面以C5H12O为例说明。 (1)碳架异构：5个碳原子的碳架异构有3种： (2)位置异构：对于醇类，在碳架各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的位置。 (3)官能团异构：C5H12O符合通式CnH2n＋2O，一般是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧原子的位置不同而导致的，用“↓”表示氧原子的位置。 分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，共14种同分异构体。 1．烷烃同分异构体的书写技巧 由于烷烃只存在碳架异构，其书写一般采用“减碳法”。“减碳法”书写同分异构体的技巧如下： ①三注意：注意要选择最长的碳链作主链；注意要找出对称轴；注意要保证每次减掉碳原子后的碳链仍为主链。 ②三原则：对称性原则、有序性原则、互补性原则。 ③四顺序 a.主链由长到短：选取最长的碳链为主链，再逐步减少主链的碳原子数，余下的碳原子作为支链，主链所含碳原子数应不小于碳原子总数的。 b.支链由整到散：余下的碳原子先作为一个支链，再逐步拆散为多个小支链。 c.位置由心到边不到端：把支链连在主链上，由主链的对称中心开始，逐步向一边移动，但注意不要移到端点。 d.排列由对到邻再到间：两个支链取代基可以相对(连在同一个碳原子上)、相邻(分别连在相邻的两个碳原子上)和相间(分别连在不相邻的两个碳原子上)。 2．具有官能团的有机化合物同分异构体的书写技巧 (1)一般书写顺序为碳架异构→位置异构→官能团异构。 书写步骤为先确定可能含有的官能团类别，之后按照烷烃同分异构体的书写方法分别写出除官能团外的碳架异构，然后再移动官能团的位置，最后按照碳原子形成四个共价键的原则，把氢原子补齐。 (2)常见的官能团异构：①单烯烃和环烷烃；②饱和一元醇和饱和一元醚；③饱和一元羧酸和饱和一元酯；④一元的酚、芳香醇和芳香醚等。 1．下列各组物质，属于官能团异构的是(　　) A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3 C.CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3 D.CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH 解析：A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2