第二章 第三节　第3课时　分子的手性-【优化探究】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修2同步导学案配套教参（人教版，单选）

第3课时　分子的手性 [核心素养发展目标]　能从微观角度理解分子的手性，形成判断手性分子的思维模型。 　手性分子的结构与性质 授课提示：对应学生用书第57页 认真阅读教材，学会快速提取信息，提升化学学科阅读理解能力。 1．概念 (1)手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。 (2)手性分子：有手性异构体的分子。 2．手性分子的判断 (1)判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子。 (2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即*C是手性碳原子。 思考并判断下列说法是否正确，加深对本任务中概念或原理的认识，消除对本任务内容的错误理解。 1．互为对映异构体的两种分子称为手性分子。(√) 2．分子内有手性原子，分子才会是手性分子。(√) 3．互为对映异构体的两种分子，组成和原子的排列完全相同，所以本质上是同一种物质。(×) 4．手性分子的两种异构体某些性质和用途可能完全不同。(√) 授课提示：对应学生用书第57页 　问题1　“手性”指一个物体不能与其镜像相重合。如我们的双手，左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与其镜像不重合，分子的手性通常由不对称碳引起，即一个碳上的四个原子或基团互不相同。通常用(RS)、(DL)对其进行识别。例如： (1)互为手性异构体的物质是同一种物质吗？二者具有什么关系？ (2)互为手性异构体的物质性质相同吗？分析其原因。 提示：(1)不是同一种物质；二者互为同分异构体。 (2)物质的性质不完全相同；物质结构决定性质，互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质相似，但由于结构上的差异其化学性质、物理性质会有差异。 　问题2　在生命的产生和演变过程中，往往对一对对映异构体中的一种手性分子有所“偏爱”，如自然界存在的糖大多为右旋体，氨基酸大多为左旋体。因为构成生命的重要物质如蛋白质和核酸等大多是由手性分子缩合而成的，所以生物体内进行的化学反应也往往选择性地“接纳”某种类型的手性分子。 (1)分析上面两组有机物，指出A组、B组内的两种有机物是什么关系。 (2)B组中的两种有机物一种具有镇痛作用，而另一种没有镇痛作用却是有效的止咳药。上述事实给你什么启示？简要说明并与同学交流。 提示：(1)A组内的两种有机物是同一种物质；B组内的两种有机物互为对映异构体(或手性异构体)。 (2)对映异构体具有不同的性质。提高药物的专一性，开发和服用有效的单一手性的药物可以排除无效(或不良)手性异构体所引起的毒副作用。 　手性分子的理解 (1)互为手性异构体(又称对映异构体)的两个分子为镜像关系，即分子形式的“左撇子”和“右撇子”。 (2)手性碳原子一定是饱和碳原子，且碳原子是sp3杂化。 (3)手性异构体虽然分子组成、官能团完全相同，但性质和用途不一定相同。 (4)可以通过条件的控制(如催化剂)选择有利于目标手性异构体的合成。 　手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子，结构简式如图：。乳酸中的手性碳原子是(　　) A.①　　 B．②　　　C．③　　　D．②③ 解析：②号碳原子上连接—CH3、—H、—COOH、—OH四种不同的原子或基团。 答案：B 授课提示：对应学生用书第133页 【A组　基础落实】 1．下列分子中，不含手性碳原子的是(　　) 解析：在有机物分子中，连接四个不同的原子或基团的碳原子就是手性碳原子。A、C、D中均有连有四个不同的原子或基团的碳原子，B中不含手性碳原子。 答案：B 2．丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]分子为手性分子，它存在对映异构，如图所示。 下列关于丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]的两种对映异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是(　　) A.Ⅰ和Ⅱ结构、性质完全不相同 B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性 C.Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子 D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同 解析：当四个不同的原子或基因连接在同一个C原子上时，这个C原子称为手性C原子。但是，这种对称只对物理性质有较大影响，无论是化学键还是分子的极性都是相同的。 答案：D 3．当一个碳原子上连接四个不同的原子或基团时，该碳原子叫手性碳原子。下列化合物中含有2个手性碳原子的是(　　) 解析：A、B、D三项化合物中均只含有1个手性碳原子，C项中 (标*的碳原子为手性碳原子)有2个手性碳原子，故C项符合题意。 答案：C 学科网（北京）股份有限公司 $$