专题九 热点9 官能团的性质与有机反应类型-【导与练】2024高考化学一轮复习高中总复习第1轮教师用书word（浙江专用）

热点9　官能团的性质与有机反应类型 考向一　常见官能团的结构与性质 有机化 合物 官能团 代表物 主要化学性质 烃 烷烃 — 甲烷 取代(氯气/光照) 烯烃 乙烯 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 炔烃 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 苯及 其同 系物 — 苯、 甲苯 取代(液溴/ FeBr3)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色,苯除外) 烃 的 衍 生 物 卤代 烃 —X 溴乙烷 水解(NaOH/ H2O,加热)、消去(NaOH/醇,加热) 醇 —OH (醇羟基) 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化 酚 —OH (酚羟基) 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁溶液显色、氧化(露置空气中变粉红色) 醛 —CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、与新制的氢氧化铜反应 羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 酯 —COO— 乙酸 乙酯 水解 胺 —NH2 苯胺 与酸反应 酰胺 乙酰胺 水解 角度一　多官能团有机物的性质 [典例1] (2022·湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下: 下列说法错误的是(　　) A.m=n-1 B.聚乳酸分子中含有两种官能团 C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2 D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 解析:根据氧原子数目守恒可得3n=2n+1+m,则m=n-1,A正确;聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B错误;1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则1 mol乳酸和足量的Na反应生成1 mol H2,C正确;两分子乳酸可以缩合生成含六元环的分子 ,D正确。 答案:B 确定多官能团有机化合物性质的三步骤 注意:有些官能团性质会交叉。例如,碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。 [对点精练1] 下列有关的说法不正确的是(　D　) A.一定条件下可以发生加聚反应 B.1 mol该物质最多能与7 mol H2发生加成反应 C.能够使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,能使FeCl3溶液显紫色 D.酸性条件下充分水解能生成CO2,1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH 解析:A.由该物质的结构简式可知其含有碳碳双键,一定条件下可发生加聚反应,正确;B.该物质含有的碳碳双键和苯环均能和H2发生加成反应,1 mol该物质最多消耗7 mol H2,正确;C.该物质含碳碳双键,能够使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,含酚羟基能使FeCl3溶液显紫色,正确;D.1分子该物质含有3个酯基、1个酚羟基,水解后产生1个酚羟基,1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗5 mol NaOH,错误。 角度二　 官能团的检验与鉴别 [典例2] 选择合适的试剂可以鉴别官能团,从而判断有机化合物的结构和性质。下列实验操作、现象与结论正确且相对应的是(　　) 选 项 实验操作 现象 结论 A 向某有机化合物中加入NaOH溶液后加热,再滴加AgNO3溶液 有白色沉淀生成 该有机化合物分子中一定含有氯原子 B 把某有机化合物气体通入溴的四氯化碳溶液中 溴的四氯化碳溶液褪色 该有机化合物分子中一定含有碳碳双键 C 向某有机化合物中加入碳酸氢钠溶液 有气泡生成 该有机化合物分子中一定含有羧基 D 将淀粉水解后的溶液的pH调至碱性,加入新制的氢氧化铜,并加热 有砖红色沉淀生成 淀粉水解完全 解析:卤代烃碱性条件下的水解液中含有OH-,会与Ag+发生反应,干扰对卤素原子的检验,需在水解液中先加稀硝酸酸化,再加硝酸银溶液检验卤素原子,A错误;含有碳碳三键的乙炔也可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误;有机化合物的官能团中只有—COOH可与碳酸氢根离子反应放出CO2,C正确;检验淀粉是否水解完全需在水解液中直接加碘水,看是否变蓝色,确定是否还存在淀粉,D错误。 答案:C 有机化合物的检验和鉴别的方法 1.溴水法:溴水与有机化合物混合后会发生不同的变化并产生多种不同的现象,具体情况如下表所示: 褪色 原理 相应物质(溶液) 主要现象 加成 反应 含有碳碳双键或碳碳三键的有机化合物 整个体系分为两层,有机层在下且为无色,水层在上为无色(溴水褪色) 取代 反应 苯酚及其同系物 溴水褪色(若为苯酚,还生成白色沉淀) 萃取 作用 饱和烃及其一氯代物、饱和油脂及酯(密度均小于水的密度) 整个体系分为两层,有机层在上且为红色,水层在下为无色 卤代烃(一