内容正文:
第2课时 酚的性质及应用
(一)苯酚的结构
酚的
概念 分子中 与 (或其他芳环)碳原子 _____相连的有机化合物,最简单的酚是苯酚 [微辨析]
醇和酚的辨别
醇和酚的官能团都是羟基,其中羟基若直接连在苯环上则为酚,否则为醇。
苯酚的结构 分子式 结构简式 简写
_______ _________
羟基
苯环
直接
C6H6O
C6H5OH
(二)苯酚的性质
物理性质 常温下,纯净的苯酚为 晶体,熔点为40.9 ℃。从试剂瓶中取出的苯酚晶体往往会因为部分被氧化而略带红色
常温下,苯酚能溶于水并与之相互形成溶液。苯酚与水形成的浊液静置后会分层,上层是溶有苯酚的 ,下层是溶有水的
;当温度高于 时,苯酚能与水以任意比例 。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂
苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用 洗涤,再用水冲洗
无色
水层
苯酚层
65 ℃
互溶
酒精
化学性质 酸性
(弱酸性,俗称石炭酸) 实验
操作
实验
现象 试管②液体变 ,试管③液体变 ,试管④液体变 _____
续
表
澄清
浑浊
浑浊
化学性质 酸性
(弱酸性,俗称石炭酸) 化学
方程式 试管②中:_____________________________
试管③中:__________________________
试管④中:__________________________________
结论 苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸,它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水
续
表
化学性质 与浓溴水反应
①现象 产生 _________
②化学
方程式 ______________________________
③应用 对苯酚进行定性和定量测定
显色反应 苯酚溶液遇三氯化铁溶液呈现 色,并且其他的酚类物质也会发生类似的反应,称为 反应,该反应非常灵敏,常被用于酚类物质的检验
白色沉淀
紫
显色
[微提醒]
基团间的相互影响
①苯环对羟基影响,使苯酚羟基中的氢原子容易电离出H+而表现出弱酸性。
②羟基对苯环影响,使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼,更容易发生取代反应。
[微点拨]
苯酚的显色反应可以用于苯酚与三价铁盐的相互定性检验。
续表
(三)苯酚的应用及酚类化合物对环境的影响
苯酚的
应用 苯酚是很重要的 原料,可用于制造 ___________________ 等高分子材料
苯酚也可用作 和 。邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O),甲酚的肥皂溶液俗称
“ ”,易溶于水,是医院常用的杀菌剂
酚类化合物的毒性 在炼油、煤加工和药物、油漆、橡胶等生产过程中排放的废水中含有较多的酚类物质,以 、 污染为主
化工
酚醛树脂、环氧树脂
防腐剂
消毒剂
来苏儿
苯酚
甲酚
含酚废水的处理 含酚量在1g·L-1以上的废水应考虑酚的回收,可采用 、 等物理方法 [微提醒]
①苯酚易溶于酒精、苯、汽油等有机溶剂,常用苯做苯酚的萃取剂。
②苯酚具有还原性,可以被氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化。
含酚浓度低时主要采用氧化和微生物处理等方法,如常用 、 等进行氧化,或用含有大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解等
续表
萃取
活性炭吸附
二氧化氯
臭氧
2.羟基对苯环的影响
苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
3.苯、甲苯、苯酚的比较
续
表
[跟踪训练]
1.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( )
A.甲苯发生硝化反应时,生成2,4,6-三硝基甲苯
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂