专题2 第一单元 第2课时 同分异构体(Word教参)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　同分异构体 (一)同分异构体 同分异构现象 有机化合物分子中的原子在成键方式、连接顺序等方面，如果存在差异，就会出现分子式相同而结构不同的同分异构现象 [微提醒] 不是所有的有机化合物都存在同分异构现象。 同分 异构体 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体 (二)同分异构的分类 构造异构 概念 分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象 [微点拨] 手性碳原子的判断 手性碳原子必须与4个不同的原子或原子团相连接，可以用“*”标记。 [微拓展] 用楔状来表示有机化合物分子空间结构的图形，叫有机化合物的楔形式。“”表示成键的两个原子一个在纸面内，另一个在纸面下方；“”表示成键的两个原子一个在纸面内，另一个在纸面上方；“—”表示成键的两个原子都在纸面内。如图就是甲烷分子的楔形式。 [微提醒] 对映异构体的物理性质、化学性质相同，但具有不同的生物活性。 类别 碳链异构 由于碳链骨架不同产生的异构现象。如： 正丁烷：CH3CH2CH2CH3， 异丁烷： 位置异构 由于官能团在碳链中的位置不同而引起的同分异构现象。如：1-丁烯：CH2===CHCH2CH3， 2-丁烯：CH3CH===CHCH3 官能团异构 有机化合物分子式相同，但分子中所含官能团不同产生的异构现象。如：乙醇：CH3CH2OH，甲醚：CH3OCH3 立体异构 概念 分子式相同，原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象 类别 顺反异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同。如：顺-2-丁烯：，反-2-丁烯： 对映异构 组成相同，分子中原子连接顺序也相同，两者互为镜像，彼此不能重合，这种同分异构现象称为对映异构，也称旋光异构。两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体，如： [新知探究(一)] 同分异构体的书写与数目判断 [归纳与论证能力] [典例导引] [典例]　下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是(　 ) A．C4H9COOH属于羧酸的同分异构体有5种 B．C4H10的同分异构体有3种 C．C4H8O属于醛类的同分异构体有4种 D．的一氯代物有5种 [解析]　C4H9COOH含有羧基，同分异构体取决于C4H9—，C4H9—有4种，则C4H9COOH的同分异构体有4种，故A错误；C4H10的同分异构体有正丁烷、异丁烷2种同分异构体，故B错误；C4H8O属于醛类，则含有—CHO，同分异构体取决于C3H7—，有2种同分异构体，故C错误；有5种H原子，则一氯代物有5种，故D正确。 [答案]　D [生成认知] 1．同分异构体的书写方法 (1)减碳法(碳链异构) 可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻到间。 下面是(以C7H16为例)同分异构体的“减碳法”书写步骤： ①将分子写成直链形式： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在1,2号碳原子上：C—C—C———，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的左侧就会与右侧连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为————。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上；当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基(注意不要重复)，则两个甲基可分别连接的碳原子号是2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃等) 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： 。 (3)插入法(适用于烯烃、炔烃等) 先根据给定物质分子的碳原子数写出对应烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：CCCC、。 2．同分异构体数目的判断 烃基确定一取代产物数目 —CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种 替代法(互补法、换元法) 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体 等效氢法 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，每个甲基上的氢原子又是等效的，则所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原