专题1 第二单元 第2课时 有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究(Word教参)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　有机化合物结构的研究　有机化学反应的研究 (一)有机化合物结构的研究 有机化合物的结构 在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异 [微点拨] 红外光谱具有高度的特征性，不仅可以用来研究分子的结构和化学键，还可以广泛用于表征和鉴别各种化学物质。根据红外光谱，可以初步判断该有机物中具有哪些基团，即判断化合物的类型。 常见的基团有：羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等，不同的基团具有不同的结构和性质特点 测定有机化合物结构的分析方法 1H核磁共振谱法 特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类 特征峰的面积之比等于不同化学环境的氢原子的个数比 红外光谱法 原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况 应用：初步判断该有机物中具有哪些基团 质谱法 原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰，可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构 应用：质谱法测定有机物的相对分子质量 (二)有机化学反应的研究 有机化学反应研究的内容 设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等 [微拓展] 自由基，化学上也称为“游离基”，是指化合物的分子在光照、加热等外界条件下，共价键发生均裂而形成的具有不成对电子的原子或基团。在书写时，一般在原子符号或者原子团符号旁边加上一个“·”表示没有成对的电子。如氢自由基(·H) 甲烷与氯气取代反应的反应机理 反应机理 Cl2·Cl＋·Cl；·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl； ·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl； 其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3为自由基，HCl、CH3Cl为生成物 反应产物 共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种 同位素示踪法研究酯的水解反应机理 方法 将乙酸乙酯与HO在硫酸催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况 反应机理 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上形成羧酸 反应机理研究手段——仪器分析 乙烯与溴化氢反应机理：HBr―→H＋＋Br－　CH2===CH2＋H＋―→CH3H2 CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br 利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3H2)，据此可推出该反应为离子型反应 　　　　　　　　　　　　　　　　 [新知探究(一)] 有机物分子结构的测定 [理解与辨析能力] [发展认知] 1．根据价键规律确定 有些有机物根据价键规律只存在一种结构，根据分子式直接确定其结构式。 例如：分子式C2H6结构简式CH3—CH3。 实验式：CH4O分子式CH4O,结构简式CH3OH。 2．根据性质和定量实验确定 特征反应―→确定官能团官能团的数目和位置―→确定结构简式。 例如：测得1 mol某醇与足量金属钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个—OH。 3．根据有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律(如价键规律、性质和量的规律等)对其进行“组装”和“拼凑”。 4．确定有机物分子结构式的物理方法 红外光谱 1H核磁共振谱 原理 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当，所以当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同的位置 氢原子核有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁，用核磁共振仪可记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子个数成正比 作用 初步判断某有机化合物中含有何种化学键或官能团 测定有机物分子中氢原子的数目及种类 区别 红外光谱可以确定有机物中化学键的具体存在情况，1H核磁共振谱的峰面积之比等于各种不同化学环境的氢原子的数目比 X射线衍射 　　X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括