内容正文:
第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象
(一)有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
σ键 存在 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是 。一般有机化合物中的 是σ键 [微方法]
σ、π键的判断
有机物中单键是σ键,双键中含一个σ键一个π键,
实例 在甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个___杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“_______”的形式相互重叠,形成σ键
特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏
σ键
单键
sp3
头碰头
π键 存在 一般情况下,有机化合物中的双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键 三键中含一个σ键两个π键。
实例 在乙烯分子中,两个碳原子未参与杂化的p轨道以“ ”的形式从侧面重叠,形成π键
特点 π键与σ键的轨道重叠程度不同,所以强度不同,也不能绕键轴旋转
续表
肩并肩
2.共价键的极性与有机反应
续表
(二)有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
2.同分异构现象
[发展认知]
1.碳原子的结构及成键特点
结构 最外层有4个电子,不易得失电子形成阴、阳离子
成键特点 成键数目 每个碳原子形成4个共价键
成键种类 单键、双键或三键
连接方式 碳链或碳环
2.有机化合物中共价键类型与反应
[注意] ①σ键的特点是比较牢固,而π键容易断裂。
②σ键能绕键轴自由旋转,π键不能绕键轴自由旋转。
3.从共价键的极性角度解释乙醇、水与钠反应的差异
乙醇、水分别与钠反应时,断裂的都是分子中的O—H,但由于乙醇分子中O—H的极性比水分子中O—H的极性弱,因此相同条件下,乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。
烃基(—R)是推电子基团,烃基越长,推电子能力越强。乙醇分子中的乙基(—CH2CH3)是推电子基团,将电子推向羟基,使乙醇分子中羟基的极性弱于水分子中羟基的极性,所以乙醇分子中羟基的活性弱于水分子中羟基的活性。
[跟踪训练]
1.下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是 ( )
A.CH3CH3 B.CH2===CH2
C.CH≡CH D.CH4
答案:C
2.下列原子与氢原子形成的共价键中,极性最强的是 ( )
A.F B.Cl C.N D.O
解析:氟的电负性最大,夺电子能力最强,故与氢原子形成的共价键中,它的极性是最强的。
答案:A
3.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是 ( )
A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度:乙醇<水
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
解析:与Na反应越剧烈,羟基氢原子的活泼性越强,对应羟基的极性越强,与Na反应的剧烈程度:乙酸>水>乙醇,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A、B项正确;题给3种化合物中均含有羟基,但羟基连接的基团不同,导致羟基的活性不同,C项正确;羟基中的O—H都是σ键,D项错误。
答案:D
4.下列关于丙烯(CH3—CH===CH2)的说法正确的是 ( )
A.丙烯分子有7个σ键,1个π键
B.丙烯分子中的碳原子有sp3和sp2两种杂化类型
C.丙烯能发生加成反应,不能发生取代反应
D.丙烯分子的所有原子共平面
解析:C—C、C—H键均为σ键,C===C中一个σ键,一个π键,则丙烯分子有8个σ键,1个π键,故A错误;甲基中的C原子为sp3杂化,C===C中的C原子为sp2杂化,故B正确;丙烯中含有σ键,也含有π键,所以可以发生取代反应,也可以发生加成反应,故C错误;丙烯中含有甲基,具有甲烷的结构特点,则所有原子不可能共平面,故D错误。
答案:B
[答案] D
2.同分异构体数目的确定
续表
[跟踪训练]
1.根据表中链烃的分子式排列规律,空格中所代表的物质为链烃的结构有 ( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
CH4 C2H4 C3H8 C5H12 C6H12 C7H16 C8H16
2.满足分子式为C3H6ClBr的有机化合物有 ( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析:丙烷只有一种结构,则其一氯代物只有两种:CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3,第一种含有3类氢原子,第二种含有2类氢原子,所以满足分子式为C3H6ClBr的有机化合物共有5种。
答案:C
3.写出C8H10属于芳香烃的同分异构体:__________、__________、__________、__________。
答案:B
2.某烷烃的相对分子质量为86,它共有5种同分异构体,写出这5种同分异构体的结构简式和键