第三章 第一节 卤代烃(课件PPT)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（人教版2019）

第一节|卤代烃 (一)卤代烃的概念、分类和物理性质 续表 (二)溴乙烷的结构与性质 (三)卤代烯烃 [探究活动] 1．实验探究卤代烃的取代反应 (1)实验探究①的实验目的是什么？ 提示：检验1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。丁醇还原酸性高锰酸钾溶液，而使之褪色。 (2)实验探究②中检验Br－时，在加AgNO3溶液之前为什么要先加入稀硝酸酸化？ 提示：加入稀硝酸的目的是中和NaOH，提供酸性环境便于检验Br－的存在。 2．探究1-溴丁烷的消去反应实验(装置如图) (1)1-溴丁烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？ 提示：1-溴丁烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应易进行。由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。 (2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的试管？ 提示：除去乙醇蒸气和HBr，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰1-丁烯的检验。 (3)若用溴水检验1-丁烯，还有必要先将气体通入水中吗？ 提示：不必要。因为乙醇和HBr不能使溴水褪色，不会干扰1-丁烯的检验。 [生成认知] 1．卤代烃的消去反应和水解反应比较 反应类型 消去反应 水解反应(取代反应) 卤代烃的要求 ①含两个以上碳原子，如CH3Br不能发生消去反应； ②与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，如 (CH3)3CCH2Br不能发生消去反应，而CH3—CH2—Cl可以 含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解 化学反应特点 消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键 在碳上引入—OH，生成含—OH的有机化合物(醇) 2.卤代烃中卤素原子的检验方法 特殊的材料——聚四氟乙烯 在已投入生产的300多种塑料中，聚四氟乙烯(简称PTFE)被人们誉为塑料王。它不但坚牢、耐磨、电绝缘、无毒性，而且特别稳定，既耐热又耐冷，从250 ℃高温至 －195 ℃低温范围内都可使用。它的防腐能力胜于玻璃、陶瓷、不锈钢。PTFE在王水中煮沸几十个小时不发生任何变化。因此，PTFE在原子能、半导体、超低温研究和航天火箭等尖端科学技术中都有广泛应用。PTFE具有固体材料中最小的表面张力而不黏附任何物质，生活中常用的不粘锅的内壁涂层就是PTFE。 PTFE的优点也导致其加工工艺上的困难。一般的热塑性塑料，加热后用灌注、挤压吹塑等方法便可使塑料成型。而PTFE加热到415 ℃也不呈现流动状态，必须先预压成毛坯，再烧结，成本较高。 [跟踪训练] 1．为证明溴乙烷中溴元素的存在，进行实验，试指出下列实验操作步骤的排列顺序中合理的是 (　 ) ①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液　③加热 ④加蒸馏水　⑤加入硝酸至溶液呈酸性　⑥加入NaOH乙醇溶液 A．②③⑤① B．①②③④ C．④②⑤③ D．⑥③①⑤ 解析：证明溴乙烷中溴元素的存在，先加入②氢氧化钠溶液或⑥加入NaOH乙醇溶液并③加热，发生水解反应或消去反应生成NaBr，再加入⑤稀硝酸至溶液呈酸性，最后加入①硝酸银溶液，生成浅黄色沉淀，则证明含溴元素，即操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①。 答案：A　 2．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 (　 ) A．分别加入AgNO3溶液，丙有沉淀生成 B．均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应 C．均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应 D．乙发生消去反应得到两种烯烃 解析：这四种有机物均属于非电解质，不能电离出氯离子或溴离子，均不与AgNO3溶液反应，故A错误；这四种有机物均属于卤代烃，均能在一定条件下与NaOH的水溶液发生水解反应转化为醇，故 B正确；仅乙能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应生成烯烃，故 C错误；乙发生消去反应生成一种烯烃，为丙烯，故D错误。 答案：B　 [生成认知] 卤代烃在有机合成中的应用 3．改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置可能发生了变化。 例如，以1-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2-溴丙烷，制取过程如下： 卤代烃在有机合成中的应用 卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物。通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到烃基卤化镁(RMgX，也称为格氏试剂)，烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、醛、二氧化碳等)反应可以实现碳链增长，得到烃、醇、羧酸、酮等多种有机化合物。 [跟踪训练] 1．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需经过下列哪几步反应 (　 ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 2．从环己烷可制备1,4-环己二醇，下列有关7步反应(其中无机产物都已略去)，其中