第三章 第五节 有机合成(课件PPT)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（人教版2019）

第五节|有机合成 (一)有机合成的主要任务 1．构建碳骨架 续表 2.引入官能团及官能团的保护 (二)有机合成路线的设计与实施 续 表 设计合成路线的基本原则 ①步骤较少，副反应少，反应产率高； ②原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； ③反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； ④污染排放少； ⑤在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等 [随笔] ________________________________________________________________________________________________________________________________________ 续表 [情境质疑] 2-丁烯是一种重要的化工原料，对人体有轻度麻醉和刺激作用，利用2-丁烯可以合成多种有机物，请写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，体会卤代烃在有机合成中的应用。 1．合成2-氯丁烷的化学方程式。 3．合成2,3-二氯丁烷的化学方程式。 [跟踪训练] 1．可在有机化合物中引入羟基的反应类型是 (　 ) ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤还原 A．①② B．①②⑤ C．①④⑤ D．①②③ 解析：取代反应、加成反应、还原反应均可以引入羟基。 答案：B　 解析：B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。 答案：B　 3．下列反应能使碳链缩短的是 (　 ) ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化　②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　③重油裂化为汽油　④CH3COOCH3与NaOH溶液共热　⑤炔烃与溴水反应 A．①②③④⑤ B．②③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 解析：①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。 答案：D　 2．有机合成路线的设计 (1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机化合物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。 (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。 (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 有机合成反应的“原子经济性” 理想的“原子经济性”反应应该是反应物分子中100%的原子都转化到产物中，而没有副产物生成。如加成反应就是原子经济性非常好的有机反应。除此之外，重排反应、异构化反应也是原子经济性很好的反应类型。例如： 另外，我们还要注意开发适用于“原子经济性”反应的催化剂(如有机小分子催化剂)，以及活化反应物中的C—H键、C—C键以寻求“原子经济性”反应的新方法。 解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基，故B、C、D均错。 答案：A　 2．(2021·湖南等级考)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 (　 ) A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 解析：苯与溴水混合后，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，D错误。 答案：C　 3．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸。 赢微点——内化学科素养 有机合成路线设计思维模型 [应用体验] 1．(2021·山东等级考·节选)一种利胆药物F的合成路线如图： 2．(2022·浙江选考)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略)： 练好题——渗透核心价值 1．有下列几种反应类型：①消去　②加聚　③水解　④加成　⑤还原　⑥氧化，用丙醛制取1,2-丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是(　 ) A．⑤①④③ B