内容正文:
第三节|醛 酮
(一)乙醛
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(二)醛类
(三)酮
[探究活动]
1.乙醛的银镜反应实验(装置如图)
(1)如何配制银氨溶液?写出反应的化学方程式。
提示:在洁净的试管中加入AgNO3溶液,向AgNO3溶液中滴加稀氨水,边滴边振荡,至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止。
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3;
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O。
(2)写出乙醛与银氨溶液反应的化学方程式,根据该方程式分析,1 mol甲醛与足量银氨溶液反应,理论上能够生成银的物质的量是多少?
(3)该实验用水浴加热的作用是什么?能否用酒精灯直接加热煮沸?
提示:水浴加热的作用是使试管受热均匀,且利于控制温度。用酒精灯直接加热煮沸,不利于控制温度,温度过高,会产生黑色沉淀,不能形成银镜。
2.乙醛与新制Cu(OH)2的反应(装置如图)
(1)写出制备Cu(OH)2的反应方程式,思考为什么在该实验中强调“新制”?
提示:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4 Cu(OH)2不稳定,久置可能会分解产生黑色的氧化铜,活性不高。
(2)写出乙醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式,根据该方程式分析,1 mol甲醛与足量新制Cu(OH)2反应,理论上消耗Cu(OH)2的物质的量是多少?
[生成认知]
1.醛类物质的主要反应
加成反应 加氢还原反应生成醇
与极性分子(如HCN)加成
氧化反应 银镜反应,现象:产生银镜(Ag)
与新制Cu(OH)2反应,现象:产生砖红色沉淀
与O2在催化剂作用下生成羧酸
与酸性KMnO4溶液、溴水反应
2.醛基的检验方法及注意事项
(1)检验方法
(2)注意事项
①银镜反应的注意事项
试管洁净 先用热碱液去油污,再用蒸馏水冲洗
溶液现配 不可久置,防止产生爆炸性物质
氨水适量 过量或浓度过大,Ag+浓度降低,不利于银镜生成,易产生易爆物
水浴控温 60~70 ℃,反应平缓,镀银均匀
不可振荡 防止镀银不均匀,银镜变黑
剩液处理 及时处理,防止产生爆炸性物质
试管清洗 用稀硝酸洗涤
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②与新制Cu(OH)2反应的注意事项
a.所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的,而且制备时,NaOH溶液必须明显过量。
b.加热时必须将混合液加热至沸腾,才能看到明显的砖红色沉淀。
③加热煮沸时间不能过长,防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
在几乎所有的家庭里,肉桂都是炖肉、炒菜主要的调
味品,由于是含有特殊芳香的植物,肉桂还可以制作比较
特殊的香料。科学家已发现,肉桂中的肉桂醛是一种赋予肉桂独特风味的有机化合物,结构简式如图。
根据上述结论分析如何检验肉桂醛中的官能团?
提示:先用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基,酸化后加入溴水检验碳碳双键。
[跟踪训练]
1.某学生将2 mL 1 mol·L-1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热到沸腾,未见砖红色沉淀,失败的主要原因是 ( )
A.乙醛的量太少 B.硫酸铜的量太少
C.NaOH的量太少 D.加热时间短
解析:由题中数据可知CuSO4和NaOH的物质的量之比为1∶1,表明CuSO4过量,碱不足;而醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量。
答案:C
[典例导引]
[典例] 某有机化合物能跟新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,相对分子质量为44。燃烧该有机化合物2.2 g,生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是 ( )
A.该有机化合物是乙醛
B.1 mol该有机化合物能够和1 mol氢气加成
C.燃烧该有机化合物4.4 g,生成1.8 g水
D.0.01 mol该有机化合物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16 g
[解析] 由已知可得,该有机化合物有—CHO,0.05 mol 的该有机化合物燃烧后生成0.1 mol CO2,该分子有2个碳原子,是乙醛,A、B、D正确;燃烧该有机物4.4 g,生成3.6 g水,C错误。
[答案] C
[生成认知]
1.醛和酮同分异构体的书写方法
(1)官能团类型异构
饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO,即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。
脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如
CH2===CH—CH2OH和CH3CH2CHO。
(2)官能团位置异构
因为醛基在链端,所以醛不存在此类异构,但酮存在官能团位置异构。如2-戊酮与3-戊酮。
(3)碳骨架异构
2.相关定量计算
(1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(O