第二章 第三节 第2课时 苯的同系物(课件PPT)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（人教版2019）

第2课时　苯的同系物 (一)苯的同系物及物理性质 (二)苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) 续表 [情境质疑] 乙苯是一种芳香族有机化合物，主要用途是在石油化学工业作为生产苯乙烯的中间体，所制成的苯乙烯一般被用来制备常用的塑料制品——聚苯乙烯。乙苯经过催化脱氢，生成氢气和苯乙烯。 1．苯乙烯是否属于苯的同系物？ 提示：不属于，苯的同系物必须是苯环与烷基相连的有机物。 2．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是什么？说明了什么问题？ 提示：在乙苯分子中苯环对侧链有影响，使得侧链烷基容易被氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对烷基是有影响的。 3．乙苯含有苯环的同分异构体的结构有几种？写出其结构。 [生成认知] 1．苯的同系物中苯环和侧链的相互影响 2．“定一(或二)移一”法确定苯的同系物的同分异构体 苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的数目。如 软化胎面胶的芳香烃 汽车在公路上快速行驶，为什么轮胎没有被磨破？这是因为轮胎的最外层是一层印有花纹的胶料，即胎面胶，它可以很好地缓冲行驶过程中的冲击和摇摆，防止轮胎被割破或刺穿，因此，制作胎面胶的橡胶要具有很好的柔韧性和拉伸性能。 为了达到这种效果，需向橡胶中加入适量的芳香烃软化剂，以提高胶料的塑性。芳香烃软化剂与天然橡胶、丁苯橡胶、顺丁橡胶等互溶性好，还能增大橡胶分子链间的距离，减小分子之间的作用力，并产生润滑作用，在机械力作用下使分子链之间较容易产生滑动，从而增加胶料的塑性。 [跟踪训练] 1．鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是 (　 ) A．液溴和铁粉 　 B．浓溴水 C．酸化的KMnO4溶液 　 D．在空气中点燃 解析：苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；③与H2能发生加成反应。不同点：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。 答案：C　 A．乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应 B．用溴水可以区分苯乙烯和乙苯 C．1 mol苯乙烯最多可与4 mol氢气加成，加成产物的一氯代物共有5种 D．乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7 解析：乙苯不能发生加聚反应，故A错误；苯乙烯含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，从而使溴水褪色，而乙苯不反应，可鉴别，故B正确；1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物为乙基环己烷，所得产物的一氯代物共有6种，故C错误；苯环和碳碳双键都为平面结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则乙苯和苯乙烯都最多有8个碳原子共平面，故D错误。 答案：B　 3.(2021·河北等级考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 (　 ) A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 解析：苯并降冰片烯与苯在组成上相差不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。 答案：B　 4．某有机化合物的结构简式如图： (1)该物质苯环上一氯代物有________种。 (2)1 mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为________mol。 (3)1 mol该物质和H2加成最多消耗H2______mol。 (4)下列说法不正确的是________(填字母)。 a．该物质可发生加成、取代、氧化等反应 b．该物质不溶于水 c．该物质能使溴水褪色 d．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且发生的是加成反应 解析：(1)有机化合物结构不对称，苯环上有4种氢原子，则苯环上一氯代物有4种。(2)分子中含有2个碳碳双键，可与溴水发生加成反应，则1 mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为2 mol。(3)能与氢气发生加成反应的为碳碳双键和苯环，1 mol该物质和H2加成最多需H2 5 mol。(4)该物质含碳碳双键可发生加成反应，甲基、苯环可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化反应，故a正确；该物质属于有机化合物，含有苯环、碳碳双键，不溶于水，故b正确