内容正文:
第二课时 分子的空间结构与分子性质
(一)分子中的原子排布与对称性
对称分子
概念
依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子
[微思考]
什么是对称轴?什么是对称面? (以甲烷为例说明)
提示:以通过碳原子和氢原子的连线为轴旋转120°或240°时,分子完全恢复原状,我们称这条连线为对称轴。
以甲烷分子为例,通过碳原子和其中两个氢原子所构成的平面,分子被分割成相同的两部分,我们称这个平面为对称面。
与分子性
质的关系
分子的极性、旋光性等都与分子的对称性有关
手性分子
概念
手性
一些分子本身和它们在镜中的像,就如同人的左手和右手,相似但不能重叠,这类分子表现出手性
手性分子
具有手性的分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对对映异构体
不对称
碳原子
所连接的四个原子或基团均不相同的碳原子
应用
①手性分子缩合制蛋白质和核酸。
②分析药物有效成分异构体的活性和毒副作用。
③药物的不对称合成
(二)分子中的电荷分布与极性
分子极性的实验探究
实验操作
在酸式滴定管中加入四氯化碳,打开活塞让四氯化碳缓缓流下,将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近四氯化碳液流
再向另一酸式滴定管中加入蒸馏水,打开活塞让蒸馏水缓缓流下,并将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近蒸馏水液流
[微思考]
①由极性键形成的分子,一定是极性分子吗?
提示:不一定。若分子全由极性键构成,但空间结构对称,该分子为非极性分子。
②极性分子的电荷分布不均匀,非极性分子的电荷分布均匀吗?
提示:非极性分子的空间结构对称,因此电荷分布均匀,不显极性;极性分子的空间结构不对称,因此电荷分布不均匀,显示极性。
现象
四氯化碳液流方向不变
水流方向发生改变
结论
四氯化碳液流与橡胶棒之间无电性作用
水流与橡胶棒之间有电性作用
解释
四氯化碳分子中无正极和负极之分
水分子中存在正、负两极
分子极性的分类
非极性分子
正、负电荷重心重合,没有正、负两极
极性分子
正、负电荷重心不重合,存在正、负两极
分子极性的判断
双原子分子
同种元素原子构成的双原子分子,分子的正、负电荷重心重合,为非极性分子
不同元素原子构成的双原子分子,分子的正、负电荷重心不重合,为极性分子
多原子分子
形成分子的所有化学键均为非极性键,分子的正、负电荷重心重合,为非极性分子
形成分子的化学键为极性键,若分子空间结构为对称结构,则为非极性分子,如CO2;若分子空间结构为非对称结构,则为极性分子,如H2O
相似相溶原理
极性分子易溶于极性溶剂,非极性分子易溶于非极性溶剂
[新知探究(一)]
手性分子的判断
[分析与推测能力]
[情境质疑]
北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”定制版吉祥物玩偶外面一圈的金色花环是橄榄枝,实际上是由中国传统文化中“岁寒三友”松、竹、梅的元素编织而成。虽然金色花环看上去是金属质感,但实际上是采用金色PU充填棉花制成,手感柔软温暖。生产PU的原料是氨基甲酸酯,其结构如下:
该分子中的不对称碳原子有几个?
提示:该分子中的不对称碳原子为如图中*
,因此分子中不对称碳原子有1个。
[生成认知]
分子表现手性,是因为其含有不对称碳原子。如果一个碳原子所连接的四个原子或基团各不相同,那么该碳原子称为不对称碳原子,用*C来表示。例如,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。所以,判断一种有机物分子是否具有手性,就看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或基团。
[跟踪训练]
1. 判断下列分子为手性分子的是 ( )
解析:选B 据手性分子的定义,必须是同一个碳原子上连四个不同的原子或基团,B项乳酸分子中间碳原子连—CH3、—H、—OH、—COOH四种不同的原子或基团,是手性分子。
2.某研究性学习小组对手性分子提出了以下四个观点:
①互为手性异构体的分子互为镜像 ②利用手性催化剂合成可得到一种或主要得到一种手性分子 ③互为手性异构体的分子组成相同 ④手性异构体的性质相同
你认为正确的是( )
A.①②③ B.①②④ C.②③④ D.全部
解析:选A 互为手性异构体的分子结构不同,性质不同,故④错误,①②③均正确。
3.下列化合物分子中含有两个不对称碳原子的是( )
解析:选B 根据不对称碳原子的概念判断,A项中有1个不对称碳原子,B项中有2个不对称碳原子,C项中有3个不对称碳原子,D项中没有不对称碳原子。
[新知探究(二)]
极性分子、非极性分子
[分析与推测能力]
[情境质疑]
火山爆发和深海热液喷口中都会产生羰基硫,羰基硫也以微量存在于大气中。它是一个结构上与二硫化碳和二氧化碳类似的无机