3-1卤代烃课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

卤代烃 选择性必修3《有机化学基础》 烃的衍生物 定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。 分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。 知识海洋 卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。 作溶剂 制农药 制冷剂 灭火剂 麻醉剂 塑料 CHCl3，（氯仿）三氯甲烷CCl4，四氯化碳CH2Cl2，二氯甲烷 “六六六”，DDT CCl4灭火剂 (电器类起火) CHCl3 聚四氟乙烯、PVC 情境导入 复习：写出下列化学方程式—卤代烃的获得 1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的生成一溴代物 CH3CH3＋Br2 CH3CH2Br＋HBr 光照 溴乙烷 你记得吗 ＋Br2 ＋HBr Br FeBr3 溴苯 CH2＝CH2＋HCl CH3CH2Cl 一定条件下 氯乙烷 2.苯与液溴在催化条件下的反应 3.乙烯和氯化氢的反应 学科网原创 知识海洋 1、定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2、通式 饱和一卤代烃 CnH2n＋1X 3、官能团 一、卤代烃 C X 碳卤键 知识海洋 4、卤代烃分类 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按卤素原子种类分 一卤代烃、 多卤代烃 按卤素原子数目分 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 按烃基是否饱和分 脂肪卤代烃、芳香卤代烃 按是否含有苯环分 知识海洋 1 2 3 4 5 6 2-甲基-2，4-二溴己烷 CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 Br CH3 Br 5、卤代烃命名 知识海洋 系统命名法：以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名。 CH3CH2CH2CH2—Cl CH3CH2CHCH3 Cl — CH3—C—CH3 Br — — CH3 1-氯丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-溴丙烷 2-氯甲苯 3-甲基-4-氯-1-丁烯 4-甲基- 3-溴庚烷 应用探究 【思考】总结一下卤代烃的物理性质的规律： 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 （1）常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 知识海洋 【思考】总结一下卤代烃的物理性质的规律： 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 （2）大于相应的烃，随分子中碳原子和卤原子数目增加而升高 （3）难溶于水，易溶于有机溶剂 知识海洋 6、卤代烃的物理性质 （1）状态：常温下，卤代烃中除C1~C3的氟代烷、一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 （2）熔沸点：大于相应的烃，随分子中碳原子和卤原子数目增加而升高 （3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 （4）密度：卤代烃的密度一般随碳原子数的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃密度都比水大。 知识海洋 二、溴乙烷 分子式 C2H5Br 结构简式 CH3CH2Br 结构式 电子式 溴乙烷的分子结构 H—C-C—Br H H H H 四种表示形式 H H H H H C C Br 溴乙烷的官能团： C Br 碳溴键 知识海洋 溴乙烷分子结构模型 溴乙烷的核磁共振氢谱 溴乙烷的分子结构 溴乙烷分子球棍模型 有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2 知识海洋 溴乙烷的物理性质 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 无色 液体 38.4℃ 比水的密度大 难溶于水，易溶于多种有机溶剂 知识海洋 【实验步骤】 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷； 再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。 待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。 卤代烃的化学性质——取代反应（以溴乙烷为例） 知识海洋 【实验步骤】 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷； 再加入1 mL 5% NaOH溶液，振