第十二章 第44讲 合成有机高分子化合物与有机合成-【导与练】2024高考化学一轮复习高中总复习第1轮教学课件PPT（旧教材，通用版）

第44讲　合成有机高分子化合物与有机合成 1.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 2.了解加聚反应和缩聚反应的含义。 3.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 1.基本概念 (1)单体:能够进行 的低分子化合物。 (2)链节:高分子化合物中化学组成 、可重复的 单位。 考点一 合成有机高分子　 聚合反应形成高分子化合物 (3)聚合度:高分子链中含有链节的 。 如: 相同 最小 数目 单体 链节 聚合度 2.高分子化合物的分类 热塑 热塑 热固 (1)高分子化合物都属于混合物。 (2)碳纤维不属于有机高分子材料。 3.合成高分子化合物的基本反应 (1)加成聚合反应。 ①概念:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又称为加成聚合反应,简称加聚反应。 (2)缩合聚合反应。 ①概念:由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应,简称缩聚反应。 ②由缩聚产物推断单体。 4.合成材料的分类 [理解辨析] 判断下列说法是否正确(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)丙烯和聚丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色。(　 　) 提示:聚丙烯分子中没有不饱和键,不能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。 (2)聚乙烯为纯净物。(　 　) (3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同。(　 　) 提示:同类单体形成的加聚产物的链节和单体的组成相同、结构不同,不同单体形成的加聚产物和缩聚产物的单体和链节组成不同。 (4)加聚反应的单体有一种,而缩聚反应的单体应该有两种。(　 　) 提示:加聚反应的单体可以有多种,缩聚反应的单体可以是一种有两种官能团的物质。 (5)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n-1)。(　 　) 提示:缩聚反应生成的小分子的化学计量数与单体的数量有关。一种单体时为(n-1);两种单体时为(2n-1)。 × × × × × B 2.维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下: D D 1.有机合成题的解题思路 考点二 有机合成的思路与方法　 2.有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应。 ①加聚反应。 ②缩聚反应。 ③酯化反应。 (2)碳链减短的反应。 ①烷烃的裂化反应。 ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。 ③烯烃、炔烃的氧化反应。 ④羧酸盐的脱羧反应等。 3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入。 引入官能团 引入方法 卤素原子 ①烃、酚的取代; ②不饱和烃与HX、X2的加成; ③醇与氢卤酸(HX)反应 羟基 ①烯烃与水加成; ②醛、酮与氢气加成; ③卤代烃在碱性条件下水解; ④酯的水解 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去; ②炔烃不完全加成; ③烷烃裂化 (2)官能团的消除。 ①通过加成反应可以消除双键、三键、苯环中的不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化反应等消除醛基(—CHO)。 ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (4)官能团的保护。 ①酚羟基的保护:因为酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先与NaOH反应,把—OH变为—ONa保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。 ②碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ③氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 —CH3氧化成 —COOH 之后,再把—NO2还原为—NH2,防止当KMnO4氧化—CH3时, —NH2(具有还原性)也被氧化。 4.有机合成中官能团的常见转化关系 [理解辨析] 判断下列说法是否正确(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。(　 　) 提示:如醇的消去反应可以引入碳碳双键,炔烃的不完全加成反应也可以引入碳碳双键。 (2)一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。(　 　) 提示:溴乙烷在碱性条件下水解生成乙醇。 (3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。(　 　) √ 提示:由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。 (5)加聚反应可以使有机物碳链增长,取代反应不能。(　 　) 提示:取代反应可以使有机物碳链增长,如醇和羧酸发生的酯化反应能使有机物碳链 增长。 √ √ × × 1.(2022·四川巴中一诊)酯类物质M常用于高血压的治疗,合成路线如下: 有机合成路线的