内容正文:
第42讲 烃的含氧衍生物
1.掌握醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。
2.了解烃的衍生物的重要应用及合成方法。
3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。
醇的结构与性质
1.醇的概述
(1)概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)分类。
(3)几种常见的醇。
名称
甲醇
乙醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、
木醇
酒精
甘醇
甘油
结构
简式
CH3OH
CH3CH2OH
状态
液体
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水
用途
燃料、化工原料等
燃料、有机溶剂、消毒剂(医用75%的酒精)、化工原料等
发动机防冻液、合成高分子化合物的原料等
药物、制炸药等
(1)在二元醇或多元醇的分子中,两个或两个以上羟基连在同一个碳原子上时,物质不能稳定存在,如会转化为。
(2)醇羟基是亲水基,甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比互溶,这是因为低级醇分子与水分子之间形成了氢键。碳原子数多的一元醇水溶性差。
2.醇类物理性质的变化规律
3.以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
反应
断裂的
化学键
化学方程式
与活泼金属反应
①
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
氧化反应(催化氧化反应)
①③
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
与氢卤酸反应
②
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
取代反应(分子间脱水)
①或②
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
消去反应(分子内脱水)
②⑤
CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
酯化反应(与乙酸反应)
①
CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
[理解辨析] 判断下列说法是否正确(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)CH3OH和都属于醇类,且两者互为同系物。( × )
提示:两者官能团数目不相同,不互为同系物。
(2)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水。( √ )
提示:白色的无水CuSO4遇水变蓝,可用无水CuSO4检验酒精中是否含水。
(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。( √ )
提示:一般情况下,一元饱和醇含碳原子数越多,沸点越高,含碳原子数相同的醇,羟基越多,沸点越高。
(4)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏,可制备无水乙醇。( √ )
提示:工业酒精中含水,新制的生石灰与水反应生成氢氧化钙,其沸点很高,加热蒸馏,控制好温度,可制备无水乙醇。
(5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。( √ )
提示:两个反应均可看作醇羟基上的H被其他基团取代,均为取代反应。
醇的结构与性质
1.阿巴卡韦是一种有效的抗HIV病毒药物。下列关于其合成中间体M(结构如图)的说法错误的是( D )
A.分子式为C6H10O2
B.所有原子不可能在同一平面内
C.可以发生加成反应、酯化反应和氧化反应
D.标准状况下,1 mol中间体M与足量的钠反应,可以生成44.8 L氢气
解析:由M的结构可知,其分子式为C6H10O2,故A正确;M的结构中含4个饱和碳原子,所有原子不可能共面,故B正确;M的结构中含碳碳双键、羟基,可发生加成反应、酯化反应、氧化反应,故C正确;—OH与Na反应生成氢气,标准状况下,1 mol 中间体M与足量的钠反应生成1 mol氢气,体积为22.4 L,故D错误。
2.(2022·四川雅安三诊)从天然艾叶可以提取香芹醇,其结构简式如图所示。下列关于香芹醇的叙述错误的是( A )
A.香芹醇分子中所有碳原子处于同一平面内
B.1 mol 香芹醇可与1 mol 金属钠反应
C.香芹醇可以跟Br2/CCl4 发生加成反应
D.香芹醇的分子式是C10H16O
解析:该分子环状结构中有4个饱和碳原子,所以该分子中所有碳原子不可能共平面,A错误;醇羟基能和钠反应生成氢气,则1 mol 香芹醇可与1 mol 金属钠反应,B正确;香芹醇含有碳碳双键,可以跟Br2/CCl4 发生加成反应,C正确;根据结构简式可知,香芹醇的分子式为C10H16O,D正确。
醇类的氧化反应和消去反应探究
3.某二元醇的结构简式为。下列关于该有机化合物的说法错误的是( C )
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑顺反异构)
C.该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质
D.1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生H2 22.4 L(标准状况下)
解析:为二元醇,主链上有7个碳原子,为庚二醇,从右往左数,甲