2.2烯烃 炔烃 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃　 第二章 烃 湖北省利川市第一中学 链状烷烃和环烷烃均属于饱和烃，烯烃(含碳碳双键)和炔烃(含碳碳三键)是含有不饱和键的烃类化合物。 交流与讨论：依据乙烯和乙炔的结构特点，推导烯烃和炔烃的组成通式并完成下表。 类别 分子中只有一个碳碳双键的烯烃 分子中只有一个碳碳三键的炔烃 组成通式 CnH2n (n≥2) CnH2n−2 (n≥2) CH3−CH＝C−CH2−CH2−CH3 CH2 CH3 CH≡C−CH−CH3 CH3 一、烯烃 1、乙烯的分子结构 乙烯 分子式 电子式 球棍模型 填充模型 结构式 C2H4 C C H H H H ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ CH2 CH2 结构 简式 空间填充模型 CH2=CH2 C C H H H H C C H H H H σ键 σ键 π键 σ键 133pm 120° 120° 120° 乙烯分子结构示意图 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 ①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。 ②空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。 2、乙烯的性质 物理性质 化学性质 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O 点燃 ②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2 CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2+HX CH3CH2X CH2=CH2+H2O CH3CH2OH CH2=CH2+H2 CH3CH3 CH2＝CH2 乙烯 CH2＝CHCH3 丙烯 CH2＝CHCH2CH3 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH2CH3 1-戊烯 几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型 单烯烃 乙烯 丙烯 1­-丁烯 1­-戊烯 分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式(键线式) 碳原子杂化类型 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 共价键类型(σ键或π键) σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 【思考与讨论】 (1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。) 3、烯烃的化学性质 试剂 乙烯 丙烯 溴 氯化氢 水 CH3CH=CH2+Br2 → CH3CHBrCH2Br CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 催化剂 Δ CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl 催化剂 Δ CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3 催化剂 Δ CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH 催化剂 加热加压 CH3CH=CH2+H2O CH3CHCH3 OH 催化剂 加热加压 （主产物） （主产物） (乙烯制氯乙烷) （乙烯水化法制乙醇） 马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。 即：氢上加氢（主产物） 在过氧化物存在的条件下，生成反马氏规则的产物。 (2)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯： 请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯 发生加聚反应的化学方程式。 nCH2 == CH [ CH2—CH ]n 催化剂 C1 C1 (3) 烯烃的氧化反应 ①可燃性 O2 nCO2+nH2O CnH2n+ ②使酸性KMnO4溶液褪色 CH2＝ CO2 KMnO4 H＋ KMnO4 H＋ C＝O R' R'' C＝ R' R'' 酮 R—CH＝ R—COOH KMnO4 H＋ 羧酸 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 CnH2n-2 (n ≥ 4) 代表物： 1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH2 2、链状二烯烃的通式： CH2=C-CH=CH2 CH3 2-甲基-1，3－丁二烯（异戊二烯） 1、二烯烃是分子含有两个碳碳双键的烯烃。 3、类别： ①累积二烯烃 ②共轭二烯烃 ③孤立二烯烃 依据两个双键在碳链中的不同位置： C－C＝C＝C－C C＝C－C＝C－C C＝C－C－