内容正文:
第一节 烷烃
第二章 烃
湖北省利川市第一中学
石蜡
C18~C30的长链饱和烃
C15~C18的烷烃
柴油
丙烷和丁烷
液化石油气
天然气
甲烷
C17~C21的烷烃
凡士林
生活中常见的烃
主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机物。
一、烷烃的结构和性质
【思考与讨论】请根据图2-1所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。
正
正
1、烷烃的结构
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2) 3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
C-H σ键
C - C、C-H σ键
C - C、C-H σ键
C - C、C-H σ键
C - C、C-H σ键
①碳原子都采取sp3杂化,所有原子不可能共平面,形成4个σ键,碳原子均是饱和的(四价连4个原子),烷烃也叫饱和烃。
②碳原子之间只以单键结合,剩余价键均与 H原子结合,单键(σ键)是可以旋转的。
③分子中的碳原子并非直线状排列,而是锯齿状。
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名 称 结构简式 常温下状态 熔点
/℃ 沸点
/ ℃ 相对
密度 水溶性
甲烷 CH4 气 -182 -161 0.466 不溶
乙烷 CH3CH3 气 -183.3 -88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 气 -187.6 -42.1 0.585 不溶
丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 -138.4 -0.5 0.5788 不溶
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.6262 不溶
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.7780 不溶
二十四烷 CH3(CH2)22CH3 固 54 391.3 0.7991 不溶
■熔沸点:
C个数越多,熔沸点越高
C个数相同,支链越多,熔沸点越低。
(如:正戊烷>异戊烷>新戊烷)
■状态:
■密度:
C个数越多,密度越大,但都比水小
■水溶性:
均难溶于水,但易溶于有机溶剂
C1~C4气态; C5~C16液态; C17以上为固态。
2、烷烃的物理性质
3、烷烃的化学性质
【思考与讨论(1)】根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气(在光照下)
无色
难溶于水
易燃
不反应
不反应
不反应
取代反应
烷烃的化学性质比较稳定,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
①稳定性
2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
点燃
庚烷
辛烷
【思考与讨论(2)】根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
②可燃性——氧化反应
【思考与讨论(3)】根据甲烷与氯气的反应,写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 nCO2 +(n+1)H2O
点燃
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+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
C—H键断裂,其中的氢原子被氯原子代替,生成C—Cl键。
③取代反应
CH3CH2Cl + HCl
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【思考与讨论(4)】乙烷与氯气光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
(包括HCl在内,共生成10种产物)
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烷烃取代反应需注意的5个方面
(5)定量关系:
n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+…=n(HX)。
1mol卤素单质只能取代1molH
思路点拨
(4)反应产物——连锁反应,混合物(多种卤代烃),不适宜制备卤代烃。
(3)反应的特点——分步