1.2.2 有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究-【划重点】2023-2024学年高二化学同步讲与练（苏教2019选择性必修3）

第2课时 有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究 目标导航 1．了解基团理论对有机化合物结构研究的影响。 2．知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 3．知道研究有机反应机理的基本方法和有机化学反应的研究内容。 知识01 有机化合物结构的研究 1．有机化合物的结构 (1)在有机化合物分子中，原子主要通过_______结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在_______上的差异。 (2)1838年，德国化学家_______提出了“基团理论”。常见的基团有羟基(_______)、醛基(_______)、羧基(_______)、氨基(_______)、烃基(_______)等，它们有不同的结构和性质特点。  2．测定有机化合物结构的分析方法 (1)1H核磁共振谱（1H-NMR） ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的_______就不同，代表______________的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的_______；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的_______比。 ③乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱分析 乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱 结论 氢原子类型有_____种，不同氢原子的个数之比＝_______。 氢原子类型有_____种。 (2)红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征__________不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些_______。 (3)质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的_______。可根据_______与_______的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的______________。 有机化合物分子结构的确定方法  1．物理方法 (1)红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 (2)核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 氢原子的类型＝吸收峰数目 不同氢原子个数之比＝不同吸收峰面积之比 2．化学方法 (1)根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。 (2)官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。 (3)通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。 3．质谱法可以测定有机物的相对分子质量 在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。 【即学即练1】二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是(　　) A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱 【即学即练2】某有机物X的质谱、核磁共振氢谱和红外光谱如图所示，下列说法错误的是(　　) A．由图1可知，该有机物的相对分子质量为46 B．由图2可知，该有机物分子中含有三种不同化学环境的氢原子 C．该有机物X能与金属Na反应放出H2 D．该有机物X的所有同分异构体的质谱图完全相同 知识02 有机化学反应的研究 1．有机化学反应研究的内容 设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。 2．甲烷与氯气取代反应的反应机理 (1)反应机理 甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应是一个__________链反应。 链引发：Cl2·Cl+·Cl 链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3 ·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl 链终止：·Cl+·Cl―→Cl2 ·Cl+·CH3―→CH3Cl 其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3为自由基，HCl、CH3Cl为生成物。 (2)反应产物：共有____________________________和HCl五种。 3．同位素示踪法研究酯的水解反应 (1)方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测_____的分布情况，判断酯水解时的断键情况。  (2)反应机理 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的_____键，水中的—18OH连接在_____键上形成羧酸。 4．反应机理研究手段——仪器分析 乙烯与溴化氢反应机理： HBr―→H＋＋Br－ CH2===CH2＋H＋―→CH3H2 CH3H2＋Br－―→