2023届高三化学二轮复习2.1微专题1 课件《有机物中的共面、共线问题》

有机化学微专题1 有机物中原子的共面、共线问题 高三化学二轮专题复习 有机物中原子共面、共面问题 解题策略: 1. 由简单到复杂的思想:以甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型 为母体从结构上衍变至复杂有机物。 2. 运动变化的思想:形成的化学键是单键,还是双键、三键,哪些键能 够转动,转动后的结构中哪些原子能共平面。 ①碳碳单键(C—C)、碳氢单键(C—H)、碳氧单键(C—O)等可转动; ②碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C) 、碳氧双键(C=O)不能转动。 有机物中原子共面、共面问题 1. 甲烷的空间构型——正四面体型 结构中有一个饱和碳原子,则整个分子不再共平面。 有机物中原子共面、共面问题 2. 乙烯的空间构型——平面型 凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题,以乙烯的结构为主体。 结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。 物质 一定共平面的原子个数 最多共平面的原子个数 CH2=CHCl CH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3 6 6 6 6 7 8 有机物中原子共面、共面问题 3. 乙炔的空间构型——直线型 CH2=CH—C≡C—CH3 中原子共线、共平面情况 共线原子个数 一定共平面的原子个数 最多共平面的原子个数 凡出现碳碳三键结构形式的原子共面问题,以乙炔的结构为主体。 结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共面。 4 8 9 有机物中原子共面、共面问题 4. 苯的空间构型——平面六边形 甲苯分子中原子共线、共面的情况 共线原子个数 一定共平面的原子个数 最多共平面的原子个数 4 12 13 凡出现苯环结构形式的原子共面问题,以苯的结构为主体。 结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面。 有机物中原子共面、共面问题 5. 结构不同的基团连接后,原子共平面问题分析 (1)直线与平面连接 (2)平面与平面连接 一定共平面的原子个数 8 最多共平面的原子个数 8 一定共平面的原子个数 12 最多共平面的原子个数 16 有机物中原子共面、共面问题 5. 结构不同的基团连接后,原子共平面问题分析 (3)平面与立体连接 (4)平面、直线与立体连接 一定共平面的原子个数 6 最多共平面的原子个数 7 一定共平面的原子个数 12 最多共平面的原子个数 19 典型例题 例1.下列说法正确的是( ) A.(2016浙江-12)CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B.(2016课标III·10)已知异丙苯的结构简式如图 所示,其中 碳原子可能都处于同一平面 C.(2016海南-12)工业上可由乙苯生产苯乙烯: 乙苯和苯乙烯分子内 共平面的碳原子数均为7 D.(2016课标I-38)异戊二烯[CH2=C(CH3)CH=CH2]分子中最多有 11个原子共平面 D 例2.下列说法正确的是( ) A.(2018江苏) 分子中所有原子一定在同一平面上 B.(2018课标I)2-苯基丙烯( )分子中所有原子一定在同一平面上 C.(2020课标II) Epy中所有原子共平面 D 典型例题 D.(2020山东)B3N3H6(无机苯) 的结构与苯类 似,也有大π键,分子中所有原子共平面 E.(2020天津)关于 分子中共平面的原子数目最多为14 F.(2020山东)α-氰基丙烯酸异丁酯 分子中可能共平面 的碳原子最多为6个 典型例题 1.判断一定有几个原子共平面,就考虑“静态拆分”找母体: 将较复杂的有机物结构拆分成若干个简单的部分,以甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型为母体分析各个部分中原子共线、共面情况。 2.判断最多有几个原子共平面,就要考虑“动态旋转”找共面: 根据单键可以旋转,分析转动后哪些原子能“旋转”到某一平面。 模型建构:共平面问题解题模型 【提醒】读题时注意题干关键词:如正确、错误、最多、至少等。 $$