2023年高中化学竞赛——大学有机化学课件21——醚和酚

《有机化学》教学课件76041.0版物一第二十一讲 返回总目录 第二十一得—破和 复习 本课要点 总结 作业 1、醚的制备 2、环氧乙烷的开环反应 3、酚的酸性 0 4、苯酚芳环上的亲电取代 开始讲课 5、酚的制备 《有机化学》教学课件76041.0版物一第二十一讲 返回道页 第二十讲 要点复习 1、卢卡斯试剂鉴别伯仲叔醇（仅适用46个碳）。 叔醇 20°C,1min 仲醇 +HC/ZnCl2 混浊 20C,10min 伯醇 2、正碳离子的扩环重排 Ch2 Ch-Ch2 1,2-亚甲基迁移 CH2-CH-CH2 CHz-CH2 cH,-CH2 3、氧化脱氢是-H的反应，伯醇(2步)，仲醇(1步)。 R8OH® R2CH-OH_ R8R 《有机化学》教学课件76041.0版物一第二十一讲 返回道页 五、醚的化学性质和制备 R=O-R官能团：O-醚键 醚的分子极性很小，化学性质不活泼。 1、伴盐的生成和迷键的断裂（体现弱碱性 X(锋盐)Q R-O-R 强酸弱碱盐 CH3O-C2Hs+HΠ（浓）→CH3I+HO-C2Hs +HⅢX C2HsI 0-CHs+Hm一CHs-1+ H 《有机化学》教学课件76041.0版一第二十一讲 返回道页 ①HX建的能力：HI>HBr>HCI ②应用：蔡塞尔法测OC丑含量 R-O-CH(过量 CH3I RI(加热蒸馏 AgNO3→Agl↓-OCH3:CHI:AgI=11:1 练习1：A(CH4O),不与Na反应。和过量H作用得 到CH3I和B(CH1I),B用氢氧化银处理得C(CH12O), C的消除产物经KMnO,氧化后能得到1-丁酸。写出各 步反应和A的构造式 CH3O-CsH1+HI(过量) -CH3-I+CsH CsHl+AgOH→CsH1OH+Agl↓ C-C-C-C-C-OH C-C-C-C€H2 《有机化学》教学课件76041.0版物一第二十一讲 返国重页 2、过氧化物的生成(-H被氧化 CH3CH2-O-CH2CH3+02-CH3CH-O-CH2CH3 O-0-H ☐过氧化物有什 口怎样检验有无 口使用乙醚应当 么影响？ 过氧化物？ 注意什么？ 口沸点高猫发 口用KI-淀粉试纸 口储存乙醚 应加入 受热赐分解爆粼炸； 检验（蓝色）； 适当还剂避鞔过 ②蝠副应。 ②用FeSO4和 氧心的生成； KCNS溶液检验 ②蒸Z时不要 (红色)。 蒸干，晚弼起敷炸。 《有机化学》教学课件76041.0版物一第二十一讲 返回道页 3、醚的制备 (1)醇分子间脱水制备伯醇单醚 2CH-OH H C4H-O-C4Ho 正丁醚 (2)威廉姆森合成制备混醚（注意原料的选择） R-X +NaOR-R-0-R+Nax ①选择伯卤代烷 CH3 CH3 CH3CH2-X + CH-0N3-CIO CH.CH. CH3 CH: 原因：叔卤代烷，碱性条件下，易发生消除反应 CH3 CHCH2-ONa+CH3Y. 一cHH 《有机化学》教学课件76041.0版物一第二十一讲 返回道页 ②芳醚选择酚钠 8 OCH3 CH3CI 原因 不活泼 CH2CH2-CH 练习2： OHNa (③3)环氧乙烷的制备 CH2=CH2+02 Ag250℃ CH2(环氧乙烷) HOCI Ca(OH)2 -HCI 《有机化学》教学课件76041.0版物一第二十一讲 返回道页 4、环氧乙烷的开环反应（亲核取代反应 乙醇胺 QH 8H8a CH2-CH2 H-NH2 乙二醇单乙醚 乙二醇 I-OH H-OC2H5 CH2 H-OCH H-OCH.CH.O H2OH CI 博iegx CH.C.o 比原料多两个碳 氯乙醇 缩二乙二醇 羟乙基 &u8e' H2O 伯醇 《有机化学》教学课件76-041.0版一第二十讲 返国重页 练习3： 练习4： 以乙烯为原料合成正丁醇 以乙烯、苯为原料合成 2-苯乙醇、1-苯乙醇 原料分析： CH2CH2OH C-C-C-C-OH C-CMgBr -Mgx o C-C-Br CHCH3 OH c-c 《有机化学》教学课件76041.0版一第二十一讲 返回道页 取代环氧乙烷的开环反应产物，和催化条件有关。 酸 碱 CH,-CH-CH2 餐催化，断开取代基较逐 的一端 1,2-环氧丙烷 CH,-CH-CH2 CH3-CH-CH2 CH:OH OH SN2 H c-8.a CH;-CH-CH2 OH →CH-CHcH2