2023年高中化学竞赛——大学有机化学课件16——多环芳烃和非苯芳烃

有机北学教果骅7604-1.0版一第十六讲 回总录 第十六讲 多环芳烃无非茶芳烃 习 裸要点 总结 侧 1、多环芳姬的分奏 2、茶的亲电取代反应 始讲课 3、 一取代萘的定位规律 4、非苯芳经的判断（休克规则的应用） 侑机W北学教果件7604-1.D版一第十六讲 阿领 第十五讲 要点习 在下题中 选进择条趣好 COOH 的合成路线。 KMnO4 Br2/Fe OOH Br COOH Br2/Fe KMnO COOH Br H2S04 Br2/Fe 3 SO:H Br2/Fe H2S04 SO:H 有机W化学教果件7604-1.0版一第十六讲 阿领 三刻劳经 多茶脂 二甲烷 钾烷 联苯 HNO3 NO2 H2S04 反应发生在控哪个环上？ HNO3 No2 位眉？ H2SO. 4,4-二联株 怀 萘 蒽 菲 侑机W北学教果件7604-1.D版一第十六讲 阿领 0.142 (一)萘的结和性质 0.137 0.140 0.140 1、结合构 一十个C为p杂北 0.139 共振式： a位-1,4,5,8 OH B位-2,3,6,7 0-萘酚 -酚 的评均北数果不库共振能：255,2Q×150.7),加成氧北 取代都比容易。 侑机W北学教果件7604-1.D版一第十六讲 阿领 2、争的南北反应 3、的加成应 CrO3,HAc 10~15C Na+C2HsOH Ni+H2 H+d 1,4-醌 1,2 氢萘 02,V205 400500℃ 四室萘 氢萘 珠三酐 有机W化学教果件7604-1.0版一第十六讲 阿领 4、争的电取代凤应 反应活性：α位>B位 Br2 )卤北 CCL a-萘 )硝北 HNO3+H2SO+ 3060°℃ α-萘 侑机W北学教果件7604-1.D版一第十六讲 SO:H 阿领 )磺北 H2SO α-萘璜撕酸 80℃ H2S04 1650 SO:H 165℃ 阝-萘酸 COCH3 4)F-C反应 CH.-8.C AICls 萘乙酮 AICls COCH3 树性剂 B-萘乙酮 CHCOOH FeCl3-KBr CICH-COOH 萘Z酸 有机W化学教果件7604-1.0版一第十六讲 阿领 5、一取的定规律 口A若是对位基：同环应 处在铃对的位为主 口A若间基：环阪应α为庄 口总对的取代 热功学控制 CH3 H2S04 CH3 100°C 侑机W北学教果件7604-1.D版一第十六讲 海领 (仁)其共他稠劳轻 10 蒽 菲 10 三种取物 五种取代物 Br2/CCL Br2/Fe Br Br H 加成 取代 Br 苯萘蒽菲 共振能kJmo) 152 255 351 382 每环洪振能： 152 127.5 117 127.3 有常教果骅7604-1.0版一第十六进 返回领 四羟 只類芳吗？ 苯荣有加司系物吗？ 芳性稳定挫 取代不易加成氧北。 一比丁烯版应便活泼 反芳性物质 很不稳定。 共振负值 与四友应相当。 芳性物质 并平面分子。 1、则 环闭哈轭系如课：π电子数4n+2 (n=0,1,2,3,4,5),具有芳香性。 如课：π电子数4n,具反性。 如果：元电子数：4n≠4n+2，具有芳性。